2,2,3,3-tetramethyl-1-phenylpent-4-en-1-one | 1182218-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3,3-tetramethyl-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1182218-30-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: DQBZFQXCSFNBFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1,2,2,3,3-pentamethylcyclopropane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,3,3-tetramethyl-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷的镍催化开环加氢酰化：由醛合成 γ,δ-不饱和酮

  摘要：

  已开发出镍催化的亚甲基环丙烷 (MCP) 的分子间加氢酰化。该反应通过环丙烷环的近端 CC 键的立体有择裂解进行，得到具有高非对映选择性的 γ,δ-不饱和酮。由 Ni(cod)(2) 和 P(n-Bu)(3) 以 1:1 的 P/Ni 比原位生成的镍催化剂对氢化酰化有效，其中苯甲醛衍生物、杂芳基醛和脂肪族醛与 MCP 在 60-100 摄氏度下反应，以高产率提供相应的酮。

  DOI：

  10.1021/ja9046894

文献信息

• Main Group-Catalyzed Cationic Claisen Rearrangements via Vinyl Carbocations
  作者：Chloe G. Williams、Sepand K. Nistanaki、Krista Dong、Woojin Lee、Kendall N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00837

  日期：2024.6.14

  interception of vinyl carbocations with allyl ethers. The reaction utilizes commercially available borate salts as catalysts and is effective at constructing sterically hindered C–C bonds. The reaction mechanism is studied experimentally and computationally to support a charge-accelerated [3,3] rearrangement of a silyloxonium cation. Our reaction is also applied to the highly stereoselective synthesis of fully

  我们报道了一种催化 C-O 偶联/Claisen 级联反应，该反应是通过用烯丙基醚拦截乙烯基碳阳离子来实现的。该反应利用市售的硼酸盐作为催化剂，可有效构建空间受阻的 C-C 键。通过实验和计算研究了反应机理，以支持水飞铵阳离子的电荷加速 [3,3] 重排。我们的反应也适用于完全取代的乙烯基醚的高度立体选择性合成。