(2E,4E)-5-Iodo-4-methyl-penta-2,4-dienal | 799852-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-5-Iodo-4-methyl-penta-2,4-dienal
• CAS: 799852-87-2
• 化学式: C₆H₇IO
• 分子量: 222.025
• InChiKey: LAXIOUTVZHXKNL-ZIMISOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-Iodo-4-methyl-penta-2,4-dienal 在 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 4-叔丁基吡啶 、 chromium dichloride 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 nickel dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (1E,3E,7E)-8-bromo-5-methoxy-2-methyl-1-octa-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole B synthetic studies: construction of C(1–32) and C(33–46) subtargets

  摘要：

  报道了phorboxazole B的C(1–32)和C(33–46)区域的汇聚式合成。一种迭代环加成策略利用了Jacobsen的杂Diels–Alder (HDA)反应作为合成C(5–9)和C(11–15)四氢吡喃环的平台。使用越来越类似于phorboxazole骨架的2-硅氧基二烯作为偶联伙伴，发现导致了对映选择性的降低，但在C(11–15)环的情况下。通过这种方法将醛21和2-硅氧基二烯20偶联，得到了C(1–32)片段，进而发展为phorboxazole B的大环内酯核心。C(33–46)区域的合成涉及醛31和乙烯基碘39的Nozaki–Kishi偶联。31和39的合成高度对映选择性：Evans [Cu(Ph-pybox)](SbF6)2催化的Mukaiyama Aldol反应构成了31合成的基础，而Nagao–Fujita乙酸盐Aldol反应为39唯一手性中心的安装提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1039/b407240e
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dienal 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-Iodo-4-methyl-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole B synthetic studies: construction of C(1–32) and C(33–46) subtargets

  摘要：

  报道了phorboxazole B的C(1–32)和C(33–46)区域的汇聚式合成。一种迭代环加成策略利用了Jacobsen的杂Diels–Alder (HDA)反应作为合成C(5–9)和C(11–15)四氢吡喃环的平台。使用越来越类似于phorboxazole骨架的2-硅氧基二烯作为偶联伙伴，发现导致了对映选择性的降低，但在C(11–15)环的情况下。通过这种方法将醛21和2-硅氧基二烯20偶联，得到了C(1–32)片段，进而发展为phorboxazole B的大环内酯核心。C(33–46)区域的合成涉及醛31和乙烯基碘39的Nozaki–Kishi偶联。31和39的合成高度对映选择性：Evans [Cu(Ph-pybox)](SbF6)2催化的Mukaiyama Aldol反应构成了31合成的基础，而Nagao–Fujita乙酸盐Aldol反应为39唯一手性中心的安装提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1039/b407240e