2-ethyl-3-methyl-1,2-dihydroquinoline | 1352829-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 1352829-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: ZKCYYOIGIIKQMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 dioxide titanium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-ethyl-3-methyl-1,2-dihydroquinoline 、 N-ethylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  二氧化钛支持的亚亚铱铱是一种高效的多相催化剂，可从硝基芳烃和脂肪醇直接合成喹啉

  摘要：

  一种通用的多相催化剂，由沉积在二氧化钛上的亚纳米级铱簇（Ir / TiO 2 -NCs）组成，可促进在温和且无添加剂的条件下，由易得的硝基芳烃和脂肪族醇直接串联合成喹啉衍生物。该方法可耐受各种反应性官能团的存在，并且具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201104089

文献信息

• Fe(CrO2)2-catalyzed, photoactivated oxidative one-pot tandem synthesis of substituted quinolines from primary alcohols and arylamines
  作者：Aynur R. Makhmutov、Akhat G. Mustafin、Salavat M. Usmanov

  DOI：10.1007/s10593-018-2275-1

  日期：2018.3

  A one-pot tandem synthesis of substituted quinolines involving selective catalytic oxidation of primary alcohols to the corresponding aldehydes and their subsequent condensation with arylamines has been developed. Fe(CrO2)2 has been used as a catalyst, and oxidation has been performed with aqueous H2O2. To accelerate the catalytic oxidation of alcohols, photoactivation method has been applied.

  已开发出一锅串联的取代喹啉，涉及伯醇选择性催化氧化为相应的醛，然后与芳胺缩合。Fe（CrO 2）2已经用作催化剂，并且已经用H 2 O 2水溶液进行了氧化。为了加速醇的催化氧化，已经应用了光活化方法。
• One-Pot Oxidative Synthesis of Substituted Quinolines from Alcohols and Arylamines Catalyzed by Fe(CrO2)2 in Water Medium
  作者：A. R. Makhmutov

  DOI：10.1134/s1070428018080080

  日期：2018.8

  One-pot tandem synthesis was developed for substituted quinolines (in up to 97% yields) involving a selective catalytic oxidation of primary amines to aldehydes and their condensation with arylamines under the action of a dispersion of Fe(CrO2)2 and water solution of H2O2 at room temperature. The stage of catalytic oxidation of alcohols was accelerated by photoactivation. A presumable mechanism of

  开发了一锅串联合成的取代喹啉（产率高达97％），涉及在Fe（CrO 2）2和水的水溶液的分散作用下，伯胺选择性催化氧化为醛，并与芳胺缩合。室温下为H 2 O 2。通过光活化加速了醇的催化氧化阶段。提出了一种光活化串联合成2-甲基喹啉的推测机理。通过光化学合成制备催化剂Fe（CrO 2）2。
• Single-Pot Synthesis of Alkyl-Substituted Quinolines and Indoles via Photoinduced Oxidation of Primary Alcohols
  作者：A. R. Makhmutov

  DOI：10.1134/s1070363218050080

  日期：2018.5

  Single-pot synthesis of alkyl-substituted quinolines and indoles has been performed via photoinduced oxidation of primary aliphatic alcohols (C2–C5) and condensation of the aldehydes (products of the alcohols oxidation) with aniline under the action of iron-containing catalysts and inorganic oxidants. The synthesis was the most efficient in the presence of FeCl3·6H2O as catalyst and 10% aqueous solution

  烷基取代的喹啉和吲哚的单锅合成是通过在含铁催化剂的作用下光诱导氧化脂族伯醇（C 2 -C 5）和醛（苯酚氧化的产物）与苯胺的缩合反应进行的。和无机氧化剂。在汞灯照射下，在FeCl 3 ·6H 2 O作为催化剂和10％NaOCl水溶液作为氧化剂的存在下，合成是最有效的。已经提出了通过光诱导氧化伯脂族醇的合成机理。