N-[1-(C-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)cyclopropyl]benzamide | 1071934-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[1-(C-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)cyclopropyl]benzamide
• CAS: 1071934-26-3
• 化学式: C₃₇H₃₃NO₉
• 分子量: 635.67
• InChiKey: CZZFPBSLSWLRLR-NYDDOVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  137.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(C-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)cyclopropyl]benzamide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-[1-(C-β-D-glucopyranosyl)cyclopropyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖基化的环丙基酰胺的合成和作为糖原磷酸化酶抑制剂的评估。

  摘要：

  基于碳水化合物的糖原磷酸化酶抑制剂的合成对于治疗2型糖尿病具有潜在的吸引力。钛介导的合成产生了苯甲酰化的C-葡萄糖基化的环丙胺中间体，该中间体经历了苯甲酰基的迁移，从而提供了相应的2-羟基-C-糖苷。X射线晶体学研究表明，由四个分子组成的晶胞是通过两个氢键连接的成对的二聚体。在Zemplen条件下，苯甲酸酯的脱保护得到糖原磷酸化酶抑制剂候选物，其对糖原磷酸化酶的抑制作用较弱（2.5mM时为16％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.098
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯 在 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到N-[1-(C-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)cyclopropyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖基化的环丙基酰胺的合成和作为糖原磷酸化酶抑制剂的评估。

  摘要：

  基于碳水化合物的糖原磷酸化酶抑制剂的合成对于治疗2型糖尿病具有潜在的吸引力。钛介导的合成产生了苯甲酰化的C-葡萄糖基化的环丙胺中间体，该中间体经历了苯甲酰基的迁移，从而提供了相应的2-羟基-C-糖苷。X射线晶体学研究表明，由四个分子组成的晶胞是通过两个氢键连接的成对的二聚体。在Zemplen条件下，苯甲酸酯的脱保护得到糖原磷酸化酶抑制剂候选物，其对糖原磷酸化酶的抑制作用较弱（2.5mM时为16％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.098