(6S,7R,E)-6-hydroxy-2,6,10-trimethyl-13-(7-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl)trideca-2,10-dien-7-yl acetate | 871915-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,7R,E)-6-hydroxy-2,6,10-trimethyl-13-(7-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl)trideca-2,10-dien-7-yl acetate
• 英文别名: chabrolonaphthoquinone B；[(6S,7R,10E)-6-hydroxy-2,6,10-trimethyl-13-(7-methyl-5,8-dioxonaphthalen-2-yl)trideca-2,10-dien-7-yl] acetate
• CAS: 871915-29-6
• 化学式: C₂₉H₃₈O₅
• 分子量: 466.618
• InChiKey: APLJEPSIIBHUPN-LPJNLWGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-(6-(5,8-dimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl)-3-methylhex-3-en-1-yl)-2,2,4-trimethyl-4-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane) 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (6S,7R,E)-6-hydroxy-2,6,10-trimethyl-13-(7-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl)trideca-2,10-dien-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性 Julia-Kocienski 烯烃全合成对映体纯 Chabrolonaphthoquinone B

  摘要：

  使用手性池方法揭示了以对映体特异性方式全合成的细胞毒性 meroditerpenoid 萘醌衍生物 chabrolonaphthoquinone B ( 1 )。我们合成路线的关键步骤是在带有砜的脂肪族片段和 Diels-Alder 衍生的芳香醛之间进行修饰的 Julia 烯化，从而导致E-三取代双键的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01106