(R)-3-(3-oxocyclohexyl)pentane-2,4-dione | 1141888-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(3-oxocyclohexyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(1R)-3-oxocyclohexyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1141888-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: IVRZXZRBXXAQBP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 乙酰丙酮 在 sodium hydroxide 、 L-脯氨酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-3-(3-oxocyclohexyl)pentane-2,4-dione 、 (S)-3-(3-oxocyclohexyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  水中的不对称路易斯酸催化：α-氨基酸作为水性双相催化迈克尔加成中的有效配体

  摘要：

  本文探讨了天然α-氨基酸在水性不对称路易斯酸催化中作为手性配体的潜力，采用 CC 键形成迈克尔加成作为模型反应。通过新的动力学数据以及关于产量和选择性如何受金属/配体比变化影响的研究，提供了关于 Yb(OTf)(3)/α-氨基酸催化迈克尔加成在水中的细节的一些见解， α-氨基酸的 pH、温度和结构，通过这项研究发现，仅需要 5 mol% 路易斯酸的反应条件，提供高达 79% 的对映体过量，并且适用于更广泛的捐赠者和接受者比以前证明的要多。重要的是，还证明了α-氨基酸与镱复合。催化剂可能具有大规模应用的潜力，因为它不仅表现出大的配体加速，而且在水中具有良好的溶解性和稳定性。它可以多次循环使用而不会明显损失活性。结果是与水相容的手性路易斯酸的一个有希望的例子。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800922

文献信息

• The lipase-catalyzed asymmetric C–C Michael addition
  作者：Jian-Feng Cai、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.11.011

  日期：2011.3

  The example of enzyme-catalyzed asymmetric C-C Michael addition was observed using Lipozyme TLIM (immobilized lipase from Thermomyces lanuginosus) in organic medium in the presence of water. This biocatalysis is applicable to the Michael additions of a wide range of 1,3-dicarbonyl compounds and cyclohexanone to aromatic and heteroaromatic nitroolefins and cyclohexenone. The enantioselectivities up to 83% ee and yields up to 90% were achieved. The enzyme can be reused for three cycles. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.