1-(2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone | 1572959-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 1572959-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: BONOXWOUGJWWCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone 在 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu催化合成具有末端炔烃和2-溴芳基酮的1-萘酚

  摘要：

  报道了通过末端炔烃与 2-溴芳基酮在水中的 6-endo-dig 环化，Cu 催化直接合成 1-萘酚。Cu(I) 催化体系在两种底物上都能耐受各种吸电子和给电子官能团，并表现出独特的 6-endo-dig 选择性，以中等至良好的产率提供 1-萘酚。

  DOI：

  10.1002/aoc.6792
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化芳香族 1,5-烯炔到 2-(萘-2-基)苯胺的 6-endo-dig 环化导致苯并[α]咔唑、苯并[c,h]肉啉和二苯的不同合成[i]菲啶衍生物

  摘要：

  的金（I） -催化6-内-挖芳香族1,5-烯炔的环化的开发是为了合成2-（萘-2-基）苯胺。系统地检查了这种环化的官能团耐受性，并提出了可能的机制。进行2-(萘-2-基)苯胺的衍生化，以不同的方式获得苯并[ α ]咔唑、苯并[ c , h ]肉啉和二苯并[ i ]菲啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100582

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dialkylation of C–C Triple Bonds: Access to Multi-Functionalized Indenes
  作者：Xiao-Wei Liu、Shu-Sen Li、Dong-Ting Dai、Meng Zhao、Cui-Cui Shan、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01163

  日期：2019.5.17

  A palladium-catalyzed dialkylation of 1,3-dien-5-ynes was developed using alkenyl double bonds as the initiator and terminator for the synthesis of functionalized indene derivatives. The reactions were performed under mild reaction conditions, affording the corresponding multi-substituted indene derivatives in high efficiency via unprecedented 5-endo cyclization and alkylation processes. It was found

  使用烯基双键作为引发剂和终止剂合成功能化的茚衍生物，开发了钯催化的1,3-二烯基-5-炔基的二烷基化。该反应在温和的反应条件下进行，通过前所未有5-得到在高效率的相应的多取代的茚衍生物内的环化和烷基化方法。发现在烯基双键上的取代基位置分别对于茚和萘衍生物的化学选择性合成是必不可少的。
• Chemo‐ and Regioselective Catalyst‐Controlled Carbocyclization of Alkynyl Ketones: Rapid Synthesis of 1‐Indanones and 1‐Naphthols
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201901860

  日期：2019.6.7

  A catalyst‐controlled intramolecular carbocyclization of 2‐alkynyl aryl ketones is presented. Under rhodium(III) catalysis, 1‐indanones are formed through 5‐exo‐dig carbocyclizations with exclusive chemo‐, regio‐ and stereoselectivity. When catalyzed by copper(I), 1‐naphthols are obtained through 6‐endo‐dig carbocyclizations with exclusive chemo‐ and regioselectivity.

  提出了一种由催化剂控制的2-炔基芳基酮的分子内碳环化反应。下铑（III）催化，1-茚满酮是通过5-形成外切-挖独家化疗选择性，区域选择性和立体选择性carbocyclizations。当由铜催化的（I），1-萘酚通过6-得到内型-挖独家化疗和区域选择性carbocyclizations。
• Synthesis of Naphthalene Derivatives from<i>ortho</i>-Alkynylacetophenone Derivatives via Tandem<i>in Situ</i>Incorporation of Acetal and Intramolecular Heteroalkyne Metathesis/Annulation
  作者：Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol5003835

  日期：2014.3.21

  An interesting domino reaction for the synthesis of substituted naphthyl ketones has been developed using readily accessible starting materials. This domino reaction proceeds via in situ incorporation of an acetal followed by intramolecular heteroalkyne metathesis/annulation in an ortho-alkynylacetophenone derivative. A deuterium incorporation experiment has been carried out to understand the mechanism

  使用容易获得的起始原料已经开发了用于合成取代的萘基酮的有趣的多米诺反应。此经由多米诺反应进行原位缩醛掺入随后分子内heteroalkyne易位/环在邻位-alkynylacetophenone衍生物。已经进行了氘掺入实验以了解其机理。