(3aS,4R,6R,7aS)-6-Allyl-4-hydroxymethyl-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one | 413193-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,7aS)-6-Allyl-4-hydroxymethyl-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
• CAS: 413193-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: AGAVJGCUJWKEPH-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7aS)-6-Allyl-4-hydroxymethyl-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3S,4S,6R)-6-Allyl-4-amino-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7aS)-6-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到(3aS,4R,6R,7aS)-6-Allyl-4-hydroxymethyl-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h