3-cyclohexylideneisobenzofuran-1(3H)-one | 92495-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-cyclohexylideneisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-cyclohexylidenephthalide；3-Cyclohexylidene-2-benzofuran-1-one
• CAS: 92495-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RQIRXLWCQATTMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C(Solv: isobutanol (78-83-1))
• 沸点：
  361.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylideneisobenzofuran-1(3H)-one 在 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Spiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Ketones: Synthesis of 3-Ylidenephthalides and Their Conversion to 2,2-Disubstituted Indan-1,3-diones Including Spirocyclic Compounds

  摘要：

  研究了邻苯二甲酸二甲酯-3-膦酸盐与各种酮的 Wittig-Horner 反应，反应条件为：四氢呋喃中的双(三甲基硅)酰胺锂 (LHMDS) 或氢化钠，以及异丙醇中的碳酸铯。用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和重铬酸吡啶鎓（PDC）依次处理 3- 亚基酞，可以得到 2,2-二取代的茚-1,3-二酮衍生物，总产率从低到高不等。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25642
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(cyclohexyl)methanone 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-cyclohexylideneisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基异氰化物插入时钯催化的异香豆素和邻苯二甲酰亚胺的合成

  摘要：

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。

  DOI：

  10.1021/jo302004u

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• Shevchuk, M. I.; Shpak, S. T.; Tolochko, A. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 705 - 709
  作者：Shevchuk, M. I.、Shpak, S. T.、Tolochko, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• SHEVCHUK M. I.; SHPAK S. T.; TOLOCHKO A. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 4, 799-803
  作者：SHEVCHUK M. I.、 SHPAK S. T.、 TOLOCHKO A. F.

  DOI：——

  日期：——