cis-3,4-bis(3-indolyl)-2,5-pyrrolidinedione | 137467-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-3,4-bis(3-indolyl)-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: Cis-bis-indolylsuccinimide；(3R,4S)-3,4-bis(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione；(3S,4R)-3,4-bis(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 137467-08-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 329.358
• InChiKey: QBMMMCZNMCDPBJ-HDICACEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-bis(3-indolyl)-2,5-pyrrolidinedione 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(4bR,4cR,7aR,12bS)-rel-4b,4c,6,7,7a,12,12b,13-octahydroindolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  区域控制的抗肿瘤抗生素AT2433-A1的合成。

  摘要：

  吲哚[2，3-a]咔唑糖苷是有效的抗肿瘤抗生素，目前正接受临床试验以治疗多种类型的癌症。AT2433-A1是该化合物家族中最复杂的成员，具有独特的二糖以及敏感的氨基脱氧糖和不对称糖苷配基。这种天然产物的合成需要糖基化的方法，该方法设定异头异构中心的立体化学和糖苷配基的区域化学。这些目标是通过对bis-3，4-（3-吲哚基）琥珀酰亚胺进行曼尼希环化反应而得到的，主要的二氢吲哚中间体可以与复杂的碳水化合物被立体选择性地糖基化，而没有羟基的保护或活化。通过在动力学或热力学条件之间进行选择，可以精确地控制曼尼希环化反应的区域化学。该策略最终导致抗肿瘤抗生素AT2433-A1的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo000911r
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酸甲酯 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 cis-3,4-bis(3-indolyl)-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Bisindolylmaleimides with Large Stokes Shift and Long-Lasting Chemiluminescence Properties

  摘要：

  Various bisindolylmaleimides have fluorescence emission maxima wavelengths longer than 500 nm, large Stokes shifts longer than 200 nm, different fluorescence emission wavelengths at an excitation wavelength of 365 nm, and a long-lasting chemiluminescence. The expansion of the pi-conjugation, the pi-bond electronic structure, and oxidation of the CC bond at the 2,3-position of the maleimide moiety are crucial for producing these fluorescence and chemiluminescence properties.

  DOI：

  10.1021/ol701431g

文献信息

• Coupling reactions of indole-3-acetic acid derivatives. Synthesis of arcyriaflavin A
  作者：Jan Bergman、Eva Koch、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1039/b004029k

  日期：——

  The bisindolesuccinic acid methyl ester 10 was obtained by an iodine-promoted coupling of the dianion 9. The diester was converted to the N-benzylimide 12, which was oxidatively cyclized to the indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole 15. The diester 10 could be directly transformed to the known indolocarbazole diester 27via acid-induced intramolecular cyclization in TFA. The same methodology gave arcyriaflavin A 4 from the succinimide 18b.

  双吲哚基琥珀酸甲酯10是通过碘促进的双阴离子9的耦合反应获得的。该二酯被转化为N-苄基亚胺12，随后经过氧化环合得到吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑15。二酯10可以直接通过三氟乙酸中的酸诱导分子内环合反应转化为已知的吲哚咔唑二酯27。同样的合成方法从琥珀酰亚胺18b得到了亮菌素A 4。
• Inhibitors of protein kinase C. 1. 2,3-bisarylmaleimides
  作者：Peter D. Davis、Christopher H. Hill、Geoffrey Lawton、John S. Nixon、Sandra E. Wilkinson、Steven A. Hurst、Elizabeth Keech、Susan E. Turner

  DOI：10.1021/jm00079a024

  日期：1992.1

  The design and synthesis of a series of novel inhibitors of protein kinase C (PKC) is described. These 2,3-bisarylznaleimides were derived from the structural lead provided by the indolocarbazoles, staurosporine and K252a. Optimum activity required the imide NH, both carbonyl groups, and the olefinic bond of the maleimide ring. 2,3-Bisindolylmaleimides were the most active, and the potency of these was improved by a chloro substituent at the 5-position of one indole ring (compound 28, IC50 0.11-mu-M). In a series of (phenylindolyl)maleimides, nitro compound 74 was most active (IC50 0.67-mu-M). Naphthalene 19 and benzothiophene 21 showed greater than 100-fold selectivity for inhibition of PKC over the closely related cAMP-dependent protein kinase (PKA).
• INDOLE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0630241A1

  公开（公告）日：1994-12-28
• [EN] INDOLE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：——

  公开号：WO1993018765A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  [EN] The present invention relates to certain indole derivatives, salts, esters and physiologically functional derivatives thereof, to their use in medical therapy and in particular to their use for the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of at least one viral infection, for example, herpes virus, retrovirus, hepatitis B virus, coxsackie virus and hepatitis C virus infections.
  [FR] La présente invention se rapporte à certains dérivés d'indole et à des sels, des esters et des dérivés à activité physiologique de ces composés; l'invention se rapporte également à leur utilisation thérapeutique et en particulier à leur utilisation dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement ou à la prophylaxie d'au moins une infection virale telle que l'infection par le virus de l'herpès, un rétrovirus, le virus de l'hépatite B, le virus coxsackie et le virus de l'hépatite C.
• Regiocontrolled Synthesis of the Antitumor Antibiotic AT2433-A1
  作者：John D. Chisholm、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo000911r

  日期：2000.11.1

  The indolo[2,3-a]carbazole glycosides are potent antitumor antibiotics currently undergoing clinical trials for the treatment of numerous types of cancer. AT2433-A1 is the most complex member of this family of compounds possessing a unique disaccharide with a sensitive aminodeoxysugar and an unsymmetric aglycon. The synthesis of this natural product requires a method for glycosylation that sets the

  吲哚[2，3-a]咔唑糖苷是有效的抗肿瘤抗生素，目前正接受临床试验以治疗多种类型的癌症。AT2433-A1是该化合物家族中最复杂的成员，具有独特的二糖以及敏感的氨基脱氧糖和不对称糖苷配基。这种天然产物的合成需要糖基化的方法，该方法设定异头异构中心的立体化学和糖苷配基的区域化学。这些目标是通过对bis-3，4-（3-吲哚基）琥珀酰亚胺进行曼尼希环化反应而得到的，主要的二氢吲哚中间体可以与复杂的碳水化合物被立体选择性地糖基化，而没有羟基的保护或活化。通过在动力学或热力学条件之间进行选择，可以精确地控制曼尼希环化反应的区域化学。该策略最终导致抗肿瘤抗生素AT2433-A1的首次合成。