methyl (E)-3-(2((phenylthio)methyl)phenyl)acrylate | 1372783-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2((phenylthio)methyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-{2-(phenylthiomethyl)phenyl}acrylate；methyl (E)-3-[2-(phenylsulfanylmethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1372783-82-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: VHFTXSYGBHEESJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基苯基硫醚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 copper diacetate 、 C₂₇H₂₅ClN₃RuS⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到methyl (E)-3-(2((phenylthio)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲基官能化的 N-杂环卡宾的半夹心（η6-苯）钌（II）配合物作为硫醚定向芳烃 C-H 烯基化的有效催化剂

  摘要：

  在本报告中，合成了吡啶甲基官能化 N-杂环卡宾的半夹心（η 6 -苯）Ru（II）配合物，并通过硫醚定向的 CH 键活化有效地用于烯基化芳烃。底物的硫醚官能团定向选择性邻位- 通过 CH 键活化的乙烯基化。此外，与先前报道的使用包括 Pd(II)、Rh(III) 和 Ir(III) 在内的贵贵金属催化剂的反应相比，反应在温和的反应条件下显着进行。发现使用几种苄基硫醚和乙烯基的广泛底物范围对于本催化反应具有良好耐受性，以产生中等至良好产率的所需产物。此外，这是第一个使用 Ru 基催化剂进行硫醚烯基化的报道。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100501

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Alkenylation of Arenes Using Thioethers as Directing Groups
  作者：Ming Yu、Yongju Xie、Chunsong Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol3006997

  日期：2012.4.20

  Thioethers have been proven to be reliable directing groups for palladium catalyzed alkenylation of arenes via C–H activation. Mechanistic investigation reveals that the C–H cleavage of arenes is the turnover-limiting step, and an acetate-bridged dinuclear cyclopalladation intermediate is involved. The alkenylated thioethers can be easily removed and transformed into a variety of useful groups.

  硫醚已被证明是通过C–H活化进行钯催化的芳烃链烯基化反应的可靠导向基团。机理研究表明，芳烃的C–H裂解是限制周转的步骤，并且涉及到乙酸酯桥联的双核环palpalladation中间体。烯基化的硫醚可以容易地除去并转化成各种有用的基团。