3-methoxy-4-methoxycarbonyloxy-cinnamoyl chloride | 42381-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-methoxycarbonyloxy-cinnamoyl chloride
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(carbomethoxy-oxy)-cinnamoylchlorid；3-Methoxy-4-methoxycarbonyloxy-cinnamoylchlorid；Carbomethoxy-feruloylchlorid；[4-(3-Chloro-3-oxoprop-1-enyl)-2-methoxyphenyl] methyl carbonate
• CAS: 42381-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₅
• 分子量: 270.669
• InChiKey: ONPNKAFKVDEIPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-methoxycarbonyloxy-cinnamoyl chloride 在 吡啶 、 氨 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 4-(4-hydroxy-3-methoxy-cinnamoyloxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Hoesch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 391, p. 368,369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-methoxy-4-methoxycarbonyloxy-cinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Hoesch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 391, p. 368,369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Glycogen Phosphorylase Inhibitor FR258900 and Its Analogues: A Combined Synthetic, Enzyme Kinetics, and Computational Study
  作者：László Juhász、Gergely Varga、Andrea Sztankovics、Ferenc Béke、Tibor Docsa、Attila Kiss-Szikszai、Pál Gergely、Juraj Kóňa、Igor Tvaroška、László Somsák

  DOI：10.1002/cplu.201402181

  日期：2014.11

  of L‐malic, 3‐hydroxypentanedioic, and L‐glutamic acids were synthesized as analogues of the natural product glycogen phosphorylase (GP) inhibitor FR258900 (2,3‐bis(4‐hydroxycinnamoyloxy)glutaric acid). These compounds proved practically inactive against rabbit muscle glycogen phosphorylase b. A structure–activity study involving previously synthesized tartaric acid analogues of FR258900 revealed that

  合成了一系列L-苹果酸，3-羟基戊二酸和L-谷氨酸的O-或N-肉桂酸，p-香豆酰化，阿魏酸化，苯基和取代的苯基丙酸酯化衍生物，作为天然产物糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的类似物。 FR258900（2,3-双（4-羟基肉桂酰氧基）戊二酸）。这些化合物对兔肌肉糖原磷酸化酶b几乎无活性 。一项涉及先前合成的FR258900酒石酸类似物的结构活性研究表明，化合物中必须存在两个酰基部分才能构成良好的抑制剂。使用分子建模方法（对接和定量构效关系（QSAR）计算）来了解这些GP抑制剂的结合亲和力的性质。生成的GP-抑制剂复合物3D模型显示，GP同型二聚体单元界面的极性变构位点囊和疏水性囊对于抑制剂的酰基和芳族部分的有效结合都很重要。预测QSAR模型由经验和量子力学描述符组成，并提供良好的解释和预测能力（预测系数Q 2进行交叉验证程序时= 0.7–0.9）。
• Synthesis of tartaric acid analogues of FR258900 and their evaluation as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Gergely Varga、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Juhász、László Somsák

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.042

  日期：2013.3

  -feruloylated d-, l- and meso-tartaric acids were synthesized as analogues of the natural product FR258900, a glycogen phosphorylase (GP) inhibitor with in vivo antihyperglycaemic activity. The new compounds inhibited rabbit muscle GP in the low micromolar range, and bound to the allosteric site of the enzyme. The best inhibitor was 2,3-di-O-feruloyl meso-tartaric acid and had Ki values of 2.0 μM against

  合成了二-O-肉桂酸化，-p-香豆酰化和-阿魏酸化的d-，l-和内消旋酒石酸作为天然产物FR258900的类似物，FR258900是一种具有体内抗高血糖活性的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂。新化合物在低微摩尔范围内抑制兔肌肉GP，并与酶的变构位点结合。最好的抑制剂是2,3-二-O-阿魏酰基内消旋酒石酸，抗AMP的K i值为2.0μM （竞争性），抗葡萄糖-1-磷酸的K i值为3.36μM （非竞争性）。
• Lampe, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 1351
  作者：Lampe

  DOI：——

  日期：——