<1-D>cycloheptanol | 52067-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1-D>cycloheptanol
• 英文别名: cycloheptan-1-d-1-ol；Cycloheptanol-(D1)；1-deuteriocycloheptanol；1-Deuteriocycloheptan-1-ol
• CAS: 52067-37-5
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 115.18
• InChiKey: QCRFMSUKWRQZEM-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到<1-D>cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  以 D2O 为氘源的羰基化合物单电子 Umpolung 还原氘化合成 α-氘醇

  摘要：

  掺入氘可以有效地稳定受体内快速消旋化阻碍的药物和农用化学品候选物的手性中心。在这项工作中，通过使用良性 D2O 作为氘源和温和 SmI2 作为电子供体的单电子 umpolung 还原-氘化方案实现了具有合成挑战性的醇手性中心氘化。该方法的广泛范围和优异的官能团耐受性已通过以高产率合成 43 种各自的 α-氘醇和≥98% 的氘掺入量来展示。这种通用方法的潜在应用已在 6 种氘化药物衍生物、1 种氘化人类激素和 3 种氘化天然产物的合成中得到了例证。

  DOI：

  10.1055/a-1523-3336

文献信息

• 一种α-一氘代醇类化合物、氘代药物的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN112939732A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一种α‑一氘代醇类化合物及用于制备α‑一氘代醇类化合物的一种醛酮类化合物的还原氘化方法，通式(1)所示的醛酮类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂在有机溶剂I中反应生成通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物。本发明建立了一种基于单电子转移还原氘化反应的醛酮类化合物的还原氘化方法用于制备通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物，及其醛酮类药物、激素、天然产物的氘代衍生物。本方法具有产物氘代率高、区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。相比现有的H/D交换方法，本发明氘供体试剂用量小，可以显著降低成本，并提高氘原子的利用率。
• Highly Efficient D2 Generation by Dehydrogenation of Formic Acid in D2O through H+/D+ Exchange on an Iridium Catalyst: Application to the Synthesis of Deuterated Compounds by Transfer Deuterogenation
  作者：Wan-Hui Wang、Jonathan F. Hull、James T. Muckerman、Etsuko Fujita、Takuji Hirose、Yuichiro Himeda

  DOI：10.1002/chem.201200576

  日期：2012.7.23

  achieved by using HCO2H as an electron source and D2O as a deuterium source; a rhodium analogue provided HD gas (98 %) under similar conditions. Furthermore, pressurized D2 (98 %) without CO gas was generated by using DCO2D in D2O in a glass autoclave. Transfer deuterogenation of ketones gave α‐deuterated alcohols with almost quantitative yields and high deuterium content by using HCO2H in D2O. Mechanistic

  氘代化合物在学术界和工业领域都受到越来越多的关注。但是，由于经济和实际原因，这些化合物的制备受到限制。在此，通过使用具有4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶的半三明治铱络合物，证明了方便的氘气（D 2）生成和氘代化合物在实验室规模上的制备。在温和的条件下，通过连续的反应，即阳离子H + / D +交换反应和阴离子氢化物或氘代转移，实现了水的氢原子的“反极性​​”（即极性反转）。通过使用HCO 2实现了选择性的D 2析出（纯度高达89％）H为电子源，D 2 O为氘源；在类似条件下，铑类似物可提供HD气体（98％）。此外，通过在玻璃高压釜中在D 2 O中使用DCO 2 D，产生了没有CO气体的加压D 2（98％）。通过在D 2 O中使用HCO 2 H ，酮的转移氘代化制得的α氘代​​醇几乎定量，并且氘含量高。机理研究表明，氢化铱络合物中的H + / D +交换反应比β-快得多。消除和氢化物（氘代）转移。
• Elimination of water from the molecular ion of cycloheptanol
  作者：František Tureček、Miloš Smutek、Vladimír Hanuš

  DOI：10.1002/oms.1210161103

  日期：1981.11

  AbstractUnder electron impact cycloheptanol decomposes by four fragmentation paths: (1) α‐cleavage with subsequent losses of C1‐C5 fragments, (2) elimination of water, (3) loss of the hydrogen atom from C‐1 and (4) loss of the hydroxyl group. The mechanism of water elimination was investigated by means of deuterium labelling. 1,4‐Elimination of water predominates in cycloheptanol, with the stereospecific cis‐1,3‐elimination also being operative. The loss of water is preceded by extensive exchange of the hydroxyl hydrogen with those of the ring. This is attributed to a very facile transannular interaction of the hydroxyl group with the C‐3 to C‐6 positions that are made accessible due to conformational properties of the 7‐membered ring. A kinetic model is proposed, describing migrations of the ring hydrogen atoms.