2-methylallyl 2-oxo-2-phenylethyl carbonate | 1051945-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylallyl 2-oxo-2-phenylethyl carbonate
• CAS: 1051945-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: WAODVDKHJXYBPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylallyl 2-oxo-2-phenylethyl carbonate 、 乙酰氯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以90%的产率得到(Z)-2-((2-methylallyloxy)carbonyloxy)-2-phenylvinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯的烯丙基烷基化，配体控制高度区域选择性和对映选择性合成 α-酰氧基酮

  摘要：

  钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯 1 的脱羧不对称烯丙基烷基化可分解为 α-羟基酮 3 或 α-羟基醛 4。产物分布在很大程度上受配体控制。在 DME 中使用 Lnaph，我们专门获得了产率良好至极好的和高对映体过量的酮产品。反应在极其温和的条件下进行，因此我们可以有广泛的 OR 选择。除了常用的保护基团如 OAc 和 OPiv 外，还可以使用更多功能化的基团，如甲基丁-2-烯酰基，其下游过程可以提供其他合成有趣的结构。

  DOI：

  10.1021/ja8038954
• 作为产物：
  描述：

  2-methylallyl 1H-imidazole-1-carboxylate 、 2'-羟基苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-methylallyl 2-oxo-2-phenylethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯的烯丙基烷基化，配体控制高度区域选择性和对映选择性合成 α-酰氧基酮

  摘要：

  钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯 1 的脱羧不对称烯丙基烷基化可分解为 α-羟基酮 3 或 α-羟基醛 4。产物分布在很大程度上受配体控制。在 DME 中使用 Lnaph，我们专门获得了产率良好至极好的和高对映体过量的酮产品。反应在极其温和的条件下进行，因此我们可以有广泛的 OR 选择。除了常用的保护基团如 OAc 和 OPiv 外，还可以使用更多功能化的基团，如甲基丁-2-烯酰基，其下游过程可以提供其他合成有趣的结构。

  DOI：

  10.1021/ja8038954