2-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)cyclohexanone | 33802-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 33802-05-0
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 245.533
• InChiKey: IZIYABPBXIEUJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  332.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)cyclohexanone 在 chromium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-2-(2-chlorovinyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Wolf, Reinhard; Steckhan, Eberhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 733 - 740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5'S)-spiro[cyclohexane-1,2'-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan]-4'-one 、 三氯乙醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮类化合物在脯氨酸催化中真的是非生产性，寄生性物种吗？–指向另一种观点的思想和实验

  摘要：

  由脯氨酸和醛或酮形成的N，O-乙缩醛和N，O-缩酮衍生物（恶唑烷酮）如今已广为人知，在涉及脯氨酸催化的反应混合物中可检测到，它们被认为是“寄生死角” '。我们公开了在1970年代初期进行的实验的结果，并描述了有关脯氨酸和环己酮衍生的恶唑烷酮的分离，表征和反应的最新发现。该恶唑烷酮在水性处理后，与亲电体β-硝基苯乙烯和氯醛（=三氯乙醛）反应（THF，室温），分别得到迈克尔和醛醇加合物（反应路线5））。当使用碱，例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）或EtN（i-Pr）2（DIPEA）（10％；表1）催化时，反应甚至在-75°时发生。。通过NMR（图1和3）和IR分析（图2和4）显示，与硝基烯烃的反应的主要可检测产物（在水解之前）再次是恶唑烷酮。当溶于羟基溶剂（例如MeOH，'六氟异丙醇'（（CF 3）2 CHOH; HFIP），AcOH，CF 3 COOH）或溶于LiB

  DOI：

  10.1002/hlca.200790050

文献信息

• Orientation in the Crossed Aldol Condensation of Chloral with Unsymmetrical Aliphatic Ketones
  作者：Eberhard Kiehlmann、Pui-Wah Loo

  DOI：10.1139/v71-260

  日期：1971.5.15

  in the crossed aldol condensation with chloral has been studied in glacial acetic acid and in dimethoxyethane. The reaction is irreversible and not accompanied by dehydration of the resulting 1,1,1-trichloro-3-hydroxy-4-alkanones. Except for butanone, condensation occurs preferentially at the least-hindered position of an unsymmetrical ketone. The α-methyl/α-methylene condensation product ratio obtained

  在冰醋酸和二甲氧基乙烷中研究了一系列 14 种脂肪族酮在与氯醛的交叉羟醛缩合反应中的反应性。该反应是不可逆的，并且不伴随所得 1,1,1-三氯-3-羟基-4-烷酮的脱水。除丁酮外，缩合优先发生在不对称酮的受阻最少的位置。当使用乙酸钠作为催化剂时，由通式 RCH2COCH3 的酮得到的 α-甲基/α-亚甲基缩合产物比率在乙酸中高于在二甲氧基乙烷中作为溶剂。甲基烷基酮烷基的空间大小和链长对 α-甲基对氯醛的反应性有显着影响。
• New Cross Aldol Reactions. Titanium Tetrachloride-promoted Reactions of Silyl Enol Ethers with Carbonyl Compounds Containing A Functional Group
  作者：Kazuo Banno

  DOI：10.1246/bcsj.49.2284

  日期：1976.8

  It was found that, in the presence of titanium tetrachloride, silyl enol ethers selectively react with aldehyde or ketone function of various carbonyl compounds containing another functional group giving the corresponding cross aldols in good yields. The present cross aldol reaction was successfully applied to the synthesis of arturmerone, one of the volatile principles of turmeric oil.

  发现在四氯化钛的存在下，甲硅烷基烯醇醚选择性地与含有另一个官能团的各种羰基化合物的醛或酮官能团反应，以良好的产率得到相应的交叉羟醛。本发明的交叉羟醛反应成功地应用于合成姜黄酮，姜黄油的挥发性成分之一。
• Caujolle et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 19,20
  作者：Caujolle et al.

  DOI：——

  日期：——
• WOLF, R.;STECKHAN, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 5, 733-739
  作者：WOLF, R.、STECKHAN, E.

  DOI：——

  日期：——