4-(1H-pyrazol-5-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-pyrazol-5-yl)quinoline
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: YYWYRUQYECSEFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-pyrazol-5-yl)quinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 4-(1-ethyl-5-(pyridazin-3-yl)-1H-pyrazol-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  利用活性位点突变受体鉴定有效的和选择性的非典型5-HT 2C受体激动剂。

  摘要：

  5-HT 2C受体的拮抗作用是药理学减轻体重的最深入研究和临床证明的机制之一。对密切相关的5-HT 2A和5-HT 2B受体的选择性至关重要，因为已证明它们的活化会导致不良的副作用和重大的安全隐患。在此通讯中，我们报告了一种新的筛选范例的开发，该范例利用了活性位点突变体D134A（D3.32）5-HT 2C受体来鉴定非典型激动剂结构。我们还报告了5-HT 2C的新型非碱性杂环酰胺激动剂的发现和优化。围绕筛选结果的SAR调查为5-HT提供了多种有效的激动剂2C具有对相关5-HT 2A和5-HT 2B受体亚型的高选择性。通过用各种五元和六元杂环取代酰胺进行进一步优化，导致鉴定出6-（1-乙基-3-（喹啉-8-基）-1 H-吡唑-5-基）哒嗪-3-胺（69）。老鼠口服给药69可减少随意采食模型中的食物摄入量，而选择性5-HT 2C拮抗剂可完全逆转这种情况。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00385
• 作为产物：
  描述：

  4-溴喹啉 、 1H-吡唑-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(1H-pyrazol-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  利用活性位点突变受体鉴定有效的和选择性的非典型5-HT 2C受体激动剂。

  摘要：

  5-HT 2C受体的拮抗作用是药理学减轻体重的最深入研究和临床证明的机制之一。对密切相关的5-HT 2A和5-HT 2B受体的选择性至关重要，因为已证明它们的活化会导致不良的副作用和重大的安全隐患。在此通讯中，我们报告了一种新的筛选范例的开发，该范例利用了活性位点突变体D134A（D3.32）5-HT 2C受体来鉴定非典型激动剂结构。我们还报告了5-HT 2C的新型非碱性杂环酰胺激动剂的发现和优化。围绕筛选结果的SAR调查为5-HT提供了多种有效的激动剂2C具有对相关5-HT 2A和5-HT 2B受体亚型的高选择性。通过用各种五元和六元杂环取代酰胺进行进一步优化，导致鉴定出6-（1-乙基-3-（喹啉-8-基）-1 H-吡唑-5-基）哒嗪-3-胺（69）。老鼠口服给药69可减少随意采食模型中的食物摄入量，而选择性5-HT 2C拮抗剂可完全逆转这种情况。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00385

文献信息

• [EN] FUSED PYRIDINES ACTIVE AS INHIBITORS OF C-MET<br/>[FR] PYRIDINES CONDENSÉES ACTIVES À TITRE D'INHIBITEURS DE C-MET
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009093049A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Fused pyridines of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof have activity as inhibitors of c-Met and may thus be used to treat various diseases and disorders including cancer. Processes for synthesizing the compounds are also described.

  化合物的分子式(I)的融合吡啶及其药用盐具有作为c-Met抑制剂的活性，因此可用于治疗包括癌症在内的各种疾病和疾病。还描述了合成这些化合物的过程。
• [EN] 4-CARBOX PYRAZOLE DERIVATES USEFUL AS ANTI-VIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-CARBOX PYRAZOLE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005092863A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Novel antiviral compounds of Formula (I) : wherein: A represents hydroxy; R1 represents aryl, heteroaryl bonded through a ring carbon atom, or heterocyclyl bonded through a ring carbon atom, C1-6alkyl or -C5-9cycloalkyl, each of which may be optionally substituted; R2 represents substituted phenyl, or -(CH2)nC5-7cycloalkyl optionally substituted on the cycloalkyl; R3 represents heterocyclyl or heteroaryl; optionally substituted phenyl or optionally substituted -C1-6alkyl; R4 represents hydrogen; and salts, solvates and esters thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using them in HCV treatment are provided.

  化合物的新型抗病毒化合物的结构式（I）：其中：A代表羟基；R1代表芳基，通过一个环碳原子结合的杂环芳基，或者通过一个环碳原子结合的杂环烷基，C1-6烷基或-C5-9环烷基，每种基团可以选择性地被取代；R2代表取代苯基，或者选择性地被取代的-(CH2)nC5-7环烷基；R3代表杂环烷基或杂环芳基；或者选择性地被取代的苯基或选择性地被取代的-C1-6烷基；R4代表氢；以及它们的盐、溶剂合物和酯，提供了其制备方法、包含它们的药物组合物，以及在HCV治疗中使用它们的方法。
• 4-Carbox pyrazole derivatives useful as anti-viral agents
  申请人：Bravi Gianpaolo

  公开号：US20070167507A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Novel antiviral compounds of Formula (I): wherein: A represents hydroxy; R 1 represents aryl, heteroaryl bonded through a ring carbon atom, or heterocyclyl bonded through a ring carbon atom, C 1-6 alkyl or —C 5-9 cycloalkyl, each of which may be optionally substituted; R 2 represents substituted phenyl, or —(CH 2 ) n C 5-7 cycloalkyl optionally substituted on the cycloalkyl; R 3 represents heterocyclyl or heteroaryl; optionally substituted phenyl or optionally substituted —C 1-6 alkyl; R 4 represents hydrogen; and salts, solvates and esters thereof processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using them in HCV treatment are provided.

  提供式（I）的新型抗病毒化合物： 其中：A代表羟基； R1代表芳基，通过环碳原子连接的杂环芳基或通过环碳原子连接的杂环基，C1-6烷基或—C5-9环烷基，每个基团可以选择性地被取代； R2代表取代的苯基，或者在环烷基上选择性取代的—（CH2）nC5-7环烷基； R3代表杂环基或杂环芳基；可选择性取代的苯基或可选择性取代的—C1-6烷基； R4代表氢；以及它们的盐、溶剂化合物和酯类，提供它们的制备方法、包含它们的制药组合物以及使用它们治疗HCV的方法。
• FUSED PYRIDINES ACTIVE AS INHIBITORS OF C-MET
  申请人：Folkes Adrian John

  公开号：US20110053935A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Fused pyridines of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof have activity as inhibitors of c-Met and may thus be used to treat various diseases and disorders including cancer. Processes for synthesizing the compounds are also described.

  化合物(I)的融合吡啶及其药学上可接受的盐具有作为c-Met抑制剂的活性，因此可用于治疗包括癌症在内的各种疾病和障碍。本文还描述了合成该化合物的过程。
• Microbicidal Quinoline Derivatives
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0703234A1

  公开（公告）日：1996-03-27

  Summary of the Invention Quinoline derivatives of the formula in which A, B, R, X and Y have the meanings set forth in the specification, and their acid addition salts and metal salt complexes, are outstandingly active as microbicides and can preferably used as agricultural fungicides. Novel quinoline derivatives of the formula in which A, B, R¹, X and Y have the meanings set forth in the specification, and their acid addition salts and metal salts complexes, and processes for the preparation of the new compounds.

  发明概述 式中的喹啉衍生物 其中 A、B、R、X 和 Y 的含义见说明书、 及其酸加成盐和金属盐络合物、 作为杀微生物剂具有出色的活性，可优先用作农用杀菌剂。 式中的新型喹啉衍生物 其中 A、B、R¹、X 和 Y 的含义见说明书、 及其酸加成盐和金属盐络合物、 以及新化合物的制备工艺。