(4S,5R)-5-[(S)-2-Azido-1-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 1051941-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(S)-2-Azido-1-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1051941-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: OZENOCXJGLPYLH-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(S)-2-Azido-1-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (3S,4S,5R,E)-3-(benzyloxy)-4,5-O-isopropylidene-13-oxa-1,16,17-triazabicyclo[13.2.1]octadeca-6,15(18),16-triene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  单糖的结构单元，用于合成包括大环在内的支架。烯丙基叠氮化物重排，叠氮-炔烃环加成和闭环复分解的应用

  摘要：

  需要合成具有天然产物特征的化合物以增加用于筛选的化合物的多样性和生物学相关性。这些包括具有多个立体生成中心和各种功能组的新框架/支架。碳水化合物是可再生的，容易获得的并且具有立体化学多样性和功能性。在本文中，使用衍生自具有烯，炔和有机叠氮化物官能团的单糖的结构单元。利用RuAAC，CuAAC和热促进的叠氮化物-炔烃环加成反应，烯丙基叠氮化物（Winstein）重排和闭环易位，采用多样性导向合成的构建对配对策略，从而形成多羟基化的小，中和大环含环骨架。有可能植入附件（例如

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131495
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5R)-5-((S)-2-azido-1-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5R)-5-[(S)-2-Azido-1-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单糖的结构单元，用于合成包括大环在内的支架。烯丙基叠氮化物重排，叠氮-炔烃环加成和闭环复分解的应用

  摘要：

  需要合成具有天然产物特征的化合物以增加用于筛选的化合物的多样性和生物学相关性。这些包括具有多个立体生成中心和各种功能组的新框架/支架。碳水化合物是可再生的，容易获得的并且具有立体化学多样性和功能性。在本文中，使用衍生自具有烯，炔和有机叠氮化物官能团的单糖的结构单元。利用RuAAC，CuAAC和热促进的叠氮化物-炔烃环加成反应，烯丙基叠氮化物（Winstein）重排和闭环易位，采用多样性导向合成的构建对配对策略，从而形成多羟基化的小，中和大环含环骨架。有可能植入附件（例如

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131495

文献信息

• Cyclopropenones in the synthesis of indolizidine, pyrrolo[2,1-a]isoquinoline and indolizino[8,7-b]indole alkaloids
  作者：Faisal Jamshaid、Vishnu V.R. Kondakal、C. Declan Newman、Rhianne Dobson、Heidi João、Craig R. Rice、Joseph M. Mwansa、Bimod Thapa、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131570

  日期：2020.11

  the synthesis of pyrrolo[1,2-a]isoquinolines from the reaction of aldimine dihydroisoquinolines with cyclopropenones, whereas ketimine based dihydroisoquinolines gave pyrrolo[1,2-a]isoquinolines without bridgehead oxidation. These results may have some significance for the origins of the bridgehead hydroxy natural products jenamidine B1/B2, clazamycin A/B and legonmycin A/B. The precursor cyclic aldimine

  吲哚并咪唑天然产物粟精胺的尝试合成导致成功地将环丙烯酮添加到糖衍生的多羟基化环亚胺中，得到吲哚嗪酮产品，但是在粟精胺8a-桥头位置上安装了额外的羟基。这在我们以前对奥曲林和风信子吡咯并核苷天然产物的处理中也观察到。由醛亚胺二氢异喹啉与环丙烯酮反应合成吡咯并[1,2- a ]异喹啉时发生了相同的氧化现象，而酮亚胺基二氢异喹啉则产生了吡咯并[1,2- a]异喹啉，无桥头氧化。这些结果可能对桥头羟基天然产物啶B 1 / B 2，克拉扎霉素A / B和莱顿霉素A / B的起源具有重要意义。用于合成吲哚并[8,7- b ]吲哚的前体环状醛亚胺产生二聚吲哚并[8,7- b ]吲哚，而相应的环状酮亚胺表现出预期并得到吲哚并[8,7- b ]吲哚。与环丙烯酮反应后的核心。
• New Access to 1-Deoxynojirimycin Derivatives via Azide−Alkene Cycloaddition
  作者：Ying Zhou、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol8014495

  日期：2008.9.1

  The synthesis of 1-deoxynojirimycin (DNJ) derivatives is described from D-glucono-delta-lactone. The DNJ derivatives were obtained via a sequence that included a stereoselective intramolecular Huisgen reaction, decomposition to an aziridine, and its subsequent reaction with a nucleophile. Minimization of allylic strain in the transition state accounts for the stereoselectivity of the cycloaddition reaction.