exo-2-chlorotricyclo<4.2.1.0^3,7>non-4-en-8-one | 79875-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-2-chlorotricyclo<4.2.1.0^3,7>non-4-en-8-one
• 英文别名: (1S,2S,3R,6S,7S)-2-chlorotricyclo[4.2.1.03,7]non-4-en-8-one
• CAS: 79875-13-1
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: MHAZKTJNYLTDQY-YQXRAVKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-chlorotricyclo<4.2.1.0^3,7>non-4-en-8-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 tricyclo[4.2.1.03.9]nonane
  参考文献：
  名称：

  高加仑，去甲正丹烷及其9-酮和9,9-乙二氧基衍生物的13 C和1 H nmr光谱，以及通往功能化布伦丹的新途径

  摘要：

  的13 C和1 H核磁共振光谱的homocubane（五环[4.3.0.0 2,5 0.0 3,8 0.0 4,7 ]壬烷）（5），norsnoutane（五环[4.3.0.0 2,4 0.0 3，已经使用氘标记法分析了8 .0 5,7 ]壬烷）（12）及其9-酮和9,9-乙撑二氧基衍生物。羰基或缩醛基上的质子α和带有这些质子的碳原子显示出不同寻常的吸收。高纯和降冰片烷中的取代基作用相似，在笼状结构中没有明显的附加作用。内膜的作用讨论了正壬烷中的α-环化环丙烷环。盐酸催化的9,9-乙撑二氧五环-[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 .0 5,7 ]壬烷（10）的重排生成布伦丹衍生物exo -2-chlorotricyclo [4.2.1.0 3 ，7 ] non-4-en-8-one（16）。

  DOI：

  10.1039/p19810002731
• 作为产物：
  描述：

  Homocuneone 生成 exo-2-chlorotricyclo<4.2.1.0^3,7>non-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  高加仑，去甲正丹烷及其9-酮和9,9-乙二氧基衍生物的13 C和1 H nmr光谱，以及通往功能化布伦丹的新途径

  摘要：

  的13 C和1 H核磁共振光谱的homocubane（五环[4.3.0.0 2,5 0.0 3,8 0.0 4,7 ]壬烷）（5），norsnoutane（五环[4.3.0.0 2,4 0.0 3，已经使用氘标记法分析了8 .0 5,7 ]壬烷）（12）及其9-酮和9,9-乙撑二氧基衍生物。羰基或缩醛基上的质子α和带有这些质子的碳原子显示出不同寻常的吸收。高纯和降冰片烷中的取代基作用相似，在笼状结构中没有明显的附加作用。内膜的作用讨论了正壬烷中的α-环化环丙烷环。盐酸催化的9,9-乙撑二氧五环-[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 .0 5,7 ]壬烷（10）的重排生成布伦丹衍生物exo -2-chlorotricyclo [4.2.1.0 3 ，7 ] non-4-en-8-one（16）。

  DOI：

  10.1039/p19810002731