((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-iodomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 860651-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-iodomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• CAS: 860651-67-8
• 化学式: C₃₂H₃₉IO₅Si
• 分子量: 658.649
• InChiKey: ZCZGGBHHZKHHBF-AAVCQDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-iodomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2'-deoxy-4'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of 4′-C-Alkylated Uridines as Probes for Uracil-DNA Glycosylase

  摘要：

  本文介绍了用于研究尿嘧啶-DNA 糖基化酶机制的新合成探针的开发情况。研究人员合成了 4′-C-烷基化的 2′-脱氧尿苷，并将其特异性地结合到寡核苷酸中。这些化合物随后被用于酶的功能研究，并被证明具有功能能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865328
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-iodomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of 4′-C-Alkylated Uridines as Probes for Uracil-DNA Glycosylase

  摘要：

  本文介绍了用于研究尿嘧啶-DNA 糖基化酶机制的新合成探针的开发情况。研究人员合成了 4′-C-烷基化的 2′-脱氧尿苷，并将其特异性地结合到寡核苷酸中。这些化合物随后被用于酶的功能研究，并被证明具有功能能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865328