methyl 10-fluorofarnesoate | 121952-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 10-fluorofarnesoate
• 英文别名: methyl (2E,6E)-10-fluoro-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 121952-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₅FO₂
• 分子量: 268.372
• InChiKey: FVBZNGYXVLWRIP-FYCHQBGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-fluorofarnesoate 生成 (2E,6E)-9-(2-Fluoro-3,3-dimethyl-oxiranyl)-3,7-dimethyl-nona-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CAMPS, F.;MESSEGUER, A.;SANCHEZ, FRANCISCO-JOSE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5161-5167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-fluoro-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one 、 三甲基膦酰基乙酸酯 生成 methyl 10-fluorofarnesoate
  参考文献：
  名称：

  CAMPS, F.;MESSEGUER, A.;SANCHEZ, FRANCISCO-JOSE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5161-5167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the coherence of incorporation of the fluorovinyl moiety into bioactive organic compounds. Synthesis of an insect juvenile hormone III fluorinated analog
  作者：F. Camps、A. Messeguer、Francisco-José Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86022-1

  日期：1988.1

  An insect juvenile hormone fluoroanalog, methyl 10-fluoro-10, 11-epoxyfarnesoate (9), has been prepared, using tandem Claisen-Cope rearrangements on fluorovinyl intermediate 1 as a crucial step. Along this synthesis chemical and spectral data have been obtained that might question some applications of fluorovinyl derivatives in the design of bioactive organic compounds.

  使用在氟乙烯中间体1上的串联Claisen-Cope重排作为关键步骤，制备了一种昆虫幼激素氟类似物10-氟-10甲基，11-环氧法尼酯（9）。通过这种合成，已经获得了化学和光谱数据，这些数据可能会质疑氟乙烯基衍生物在生物活性有机化合物设计中的某些应用。