ethyl (E)-3-(2-formyl-4-nitrophenyl)acrylate | 1256161-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-formyl-4-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-formyl-4-nitrophenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-formyl-4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1256161-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: FYRPHIOQHZOLAT-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-formyl-4-nitrophenyl)acrylate 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双氨基催化不对称狄尔斯-邻甲酰基取代的肉桂酸酯和二烯醛反应中的区域选择性

  摘要：

  具有的肉桂酸酯邻-甲酰基团可潜在地形成手性胺的催化作用，这有利于在一个区域选择性极性转换的方式与dienals和胺催化剂之间的同时产生的trienamines狄尔斯-阿尔德环加成反应下插烯亚胺离子种类。随后进行级联的分子内醇醛反应，最终提供具有优异的非对映选择性和对映选择性的聚氢菲骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03862
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到ethyl (E)-3-(2-formyl-4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  串联亲核加成-分子内Aza-Michael反应：手性氟化异吲哚啉的简便合成

  摘要：

  描述了氟化的1，3-二取代的异吲哚啉的高度立体选择性的合成。为此，已经开发了一种串联反应，该串联反应包括将氟化的亲核试剂非对映选择性地加至Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺，然后进行分子内的氮杂-Michael反应。该策略允许构建带有数个氟化度的异二氢吲哚（单，二或三氟甲基以及更重的氟化基团）。在大多数情况下，产物都是单一异构体形式。

  DOI：

  10.1021/ol102341n

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition−Intramolecular Aza-Michael Reaction: Facile Synthesis of Chiral Fluorinated Isoindolines
  作者：Santos Fustero、Javier Moscardó、María Sánchez-Roselló、Elsa Rodríguez、Pablo Barrio

  DOI：10.1021/ol102341n

  日期：2010.12.3

  A highly stereoselective synthesis of fluorinated 1,3-disubstituted isoindolines is described. To this end, a tandem reaction consisting of a diastereoselective addition of fluorinated nucleophiles to Ellman’s N-(tert-butanesulfinyl)imines followed by an intramolecular aza-Michael reaction has been developed. This strategy allows for the construction of isoindolines bearing several degrees of fluorination

  描述了氟化的1，3-二取代的异吲哚啉的高度立体选择性的合成。为此，已经开发了一种串联反应，该串联反应包括将氟化的亲核试剂非对映选择性地加至Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺，然后进行分子内的氮杂-Michael反应。该策略允许构建带有数个氟化度的异二氢吲哚（单，二或三氟甲基以及更重的氟化基团）。在大多数情况下，产物都是单一异构体形式。
• Regioselectivity Umpolung in Asymmetric Diels–Alder Reaction of <i>ortho</i>-Formyl-Substituted Cinnamates and Dienals via Double Aminocatalysis
  作者：Jian-Bin Lu、Chong-Hui Shi、Di Hu、Xin-Yue Gao、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03862

  日期：2021.1.1

  iminium ion species under the catalysis of chiral amines, which facilitates the Diels–Alder cycloaddition reaction with the concurrently generated trienamines between dienals and amine catalysts in a regioselectivity umpolung manner. A cascade intramolecular aldol reaction was followed, finally furnishing polyhydrophenanthrene frameworks with excellent diastereo- and enantioselectivity.

  具有的肉桂酸酯邻-甲酰基团可潜在地形成手性胺的催化作用，这有利于在一个区域选择性极性转换的方式与dienals和胺催化剂之间的同时产生的trienamines狄尔斯-阿尔德环加成反应下插烯亚胺离子种类。随后进行级联的分子内醇醛反应，最终提供具有优异的非对映选择性和对映选择性的聚氢菲骨架。