N,N,N-trimethyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanaminium trifluoromethanesulfonate | 1416982-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N,N-trimethyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanaminium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1416982-19-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₉N₂
• 分子量: 352.378
• InChiKey: ABYJBLNDBVALFQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-trimethyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanaminium trifluoromethanesulfonate 、 联硼酸频那醇酯 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 三丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-3-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  制作二甲氨基可转化用镍催化ç导演组？N硼化

  摘要：

  二甲基氨基（Me 2 N）基团可以说是最通用的官能团，能够根据反应条件在邻位，间位和对位进行高效和位点选择性的定向芳族官能化。尽管Me 2 N定向反应的库迅速增长，但缺乏通用的方法将该基团转变为其他官能团，妨碍了其在有机合成中的广泛应用。这里，我们报告镍-催化的Ç 芳基-和苄基二甲胺，其允许未充分利用的Me很大程度上是巨大的图书馆的转换N个borylations 2含N的有机分子成各种功能性分子通过利用现有的C财富的优点乙官能的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503596
• 作为产物：
  描述：

  N,N,1-三甲基-1H-吲哚-3-甲胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N,N-trimethyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanaminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  制作二甲氨基可转化用镍催化ç导演组？N硼化

  摘要：

  二甲基氨基（Me 2 N）基团可以说是最通用的官能团，能够根据反应条件在邻位，间位和对位进行高效和位点选择性的定向芳族官能化。尽管Me 2 N定向反应的库迅速增长，但缺乏通用的方法将该基团转变为其他官能团，妨碍了其在有机合成中的广泛应用。这里，我们报告镍-催化的Ç 芳基-和苄基二甲胺，其允许未充分利用的Me很大程度上是巨大的图书馆的转换N个borylations 2含N的有机分子成各种功能性分子通过利用现有的C财富的优点乙官能的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503596

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross Couplings of Benzylic Ammonium Salts and Boronic Acids: Stereospecific Formation of Diarylethanes via C–N Bond Activation
  作者：Prantik Maity、Danielle M. Shacklady-McAtee、Glenn P. A. Yap、Eric R. Sirianni、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja3089422

  日期：2013.1.9

  We have developed a nickel-catalyzed cross coupling of benzylic ammonium triflates with aryl boronic acids to afford diarylmethanes and diarylethanes. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with exceptional functional group tolerance. Further, it transforms branched benzylic ammonium salts to diarylethanes with excellent chirality transfer, offering a new strategy for the synthesis

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。