2-(2,6-dimethylphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone | 903214-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 903214-58-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: FFLRTYHUAGRAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethylphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 吡啶 、 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2,6-dimethylphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic Hit to Lead Refinement in a Dish Using Patient-Derived iPSC Cardiomyocytes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01545
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2,6-dimethylphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  美西美汀及其类似物在冠醚基手性固定相上的液相色谱拆分

  摘要：

  一种有效的IB类抗心律失常药美西律及其类似物在三种基于冠醚的手性固定相（CSP）上分离，其中一种（CSP 1）基于（+）-（18-crown-6）- 2,3,11,12-四羧酸和另外两种（CSP 2和CSP 3）基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-crown-6。美西律汀在CSP 1和CSP 3上的拆分度（R S）大于1.00，在二氧化硅表面上含有残留的保护硅烷醇基团的正辛基，但在CSP 2上的拆分度（R S）小于1.00。在三种CSP的手性中心拆分含美西律汀类似物的色谱行为，在很大程度上取决于分析物的苯氧基。即，即使手性识别效率随CSP的不同而不同，包含2,6-二甲基苯氧基，3,4-二甲基苯氧基，3-甲基苯氧基，4-甲基苯氧基和简单的苯氧基的美西律类似物在三个CSP上也能很好地拆分。但是，含2-甲基苯氧基的美西律类似物根本不被溶解或仅被轻微溶解。在这三种CSP中，发现CSP

  DOI：

  10.1002/chir.22318

文献信息

• Stereoselective synthesis of mexiletine and structural analogs with chiral tert-butanesulfinamide
  作者：Daniel A. Ryan、Karl J. Okolotowicz、Mark Mercola、John R. Cashman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.041

  日期：2015.7

  An asymmetric synthesis of mexiletine and structural analogs was developed using chiral tert-butanesulfinamide to convert precursor ketones to chiral amines. Starting from α-aryloxy ketones, a two-step condensation–reduction procedure provided chiral N-tert-butanesulfinyl amines as immediate precursors to mexiletine or structural analogs. Reduction of the intermediate N-tert-butanesulfinyl imine showed

  使用手性叔丁亚磺酰胺将前体酮转化为手性胺，开发了美西律和结构类似物的不对称合成。从α-芳氧基酮开始，两步缩合-还原过程提供手性ñ -叔-butanesulfinyl胺作为直接前体美西律或结构类似物。中间的还原ñ -叔-butanesulfinyl亚胺表明底物和试剂衍生的立体选择性。除去手性助剂后，使用该方法以高对映体纯度获得了美西律和结构类似物。
• Liquid Chromatographic Resolution of Mexiletine and Its Analogs on Crown Ether-Based Chiral Stationary Phases
  作者：Kab Bong Jin、Hee Eun Kim、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1002/chir.22318

  日期：2014.5

  effective class IB antiarrhythmic agent, and its analogs were resolved on three different crown ether‐based chiral stationary phases (CSPs), one (CSP 1) of which is based on (+)‐(18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid and the other two (CSP 2 and CSP 3) are based on (3,3’‐diphenyl‐1,1’‐binaphthyl)‐20‐crown‐6. Mexiletine was resolved with a resolution (RS) of greater than 1.00 on CSP 1 and CSP 3

  一种有效的IB类抗心律失常药美西律及其类似物在三种基于冠醚的手性固定相（CSP）上分离，其中一种（CSP 1）基于（+）-（18-crown-6）- 2,3,11,12-四羧酸和另外两种（CSP 2和CSP 3）基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-crown-6。美西律汀在CSP 1和CSP 3上的拆分度（R S）大于1.00，在二氧化硅表面上含有残留的保护硅烷醇基团的正辛基，但在CSP 2上的拆分度（R S）小于1.00。在三种CSP的手性中心拆分含美西律汀类似物的色谱行为，在很大程度上取决于分析物的苯氧基。即，即使手性识别效率随CSP的不同而不同，包含2,6-二甲基苯氧基，3,4-二甲基苯氧基，3-甲基苯氧基，4-甲基苯氧基和简单的苯氧基的美西律类似物在三个CSP上也能很好地拆分。但是，含2-甲基苯氧基的美西律类似物根本不被溶解或仅被轻微溶解。在这三种CSP中，发现CSP
• Antiarrhythmic Hit to Lead Refinement in a Dish Using Patient-Derived iPSC Cardiomyocytes
  作者：John R. Cashman、Daniel Ryan、Wesley L. McKeithan、Karl Okolotowicz、Jorge Gomez-Galeno、Mark Johnson、Kevin J. Sampson、Robert S. Kass、Arash Pezhouman、Hrayr S. Karagueuzian、Mark Mercola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01545

  日期：2021.5.13