p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside | 18992-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside；(4-nitro-phenyl)-(tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside)；(4-Nitro-phenyl)-(tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosid)；<4-Nitro-phenyl>-；p-Nitrophenyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosid
• CAS: 18992-37-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₁₀
• 分子量: 411.365
• InChiKey: JQVBTXUZEDHPID-MHUIHPTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  505.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-aminophenyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过芳基重氮化学进行表面仿生的碳水化合物涂层

  摘要：

  碳水化合物是极其重要的生物分子，将其固定在固体表面上对于开发新型仿生材料和理解糖生物学过程的新方法具有重要意义。我们已经开发了一种有效的表面改性方法，可以基于芳基重氮化学对具有生物活性碳水化合物的多种材料进行功能化。我们描述了碳水化合物试剂的合成和表征，随后将其用于单糖的碳，金属和合金的一步式，基于溶液的修饰。我们结合使用了光谱学和纳米重力法来表征碳水化合物层的结构。我们报告的平均表面覆盖率为7.8×10 –10 mol cm –2在我们的实验条件下。发现伴刀豆球蛋白A（甘露糖结合凝集素）和花生凝集素（半乳糖结合凝集素）从溶液中结合到固定在表面的它们各自的单糖结合伴侣上。该结果表明芳基重氮单糖前体的自发化学吸附导致形成单糖层，该单糖层保留了母体碳水化合物分子的生物学识别特异性。最后，我们使用荧光标记的牛血清白蛋白（BSA）进行了测量，发现这些碳水化合物涂层减少了该蛋白在碳表面的非特异性吸附

  DOI：

  10.1021/cm4027896
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过芳基重氮化学进行表面仿生的碳水化合物涂层

  摘要：

  碳水化合物是极其重要的生物分子，将其固定在固体表面上对于开发新型仿生材料和理解糖生物学过程的新方法具有重要意义。我们已经开发了一种有效的表面改性方法，可以基于芳基重氮化学对具有生物活性碳水化合物的多种材料进行功能化。我们描述了碳水化合物试剂的合成和表征，随后将其用于单糖的碳，金属和合金的一步式，基于溶液的修饰。我们结合使用了光谱学和纳米重力法来表征碳水化合物层的结构。我们报告的平均表面覆盖率为7.8×10 –10 mol cm –2在我们的实验条件下。发现伴刀豆球蛋白A（甘露糖结合凝集素）和花生凝集素（半乳糖结合凝集素）从溶液中结合到固定在表面的它们各自的单糖结合伴侣上。该结果表明芳基重氮单糖前体的自发化学吸附导致形成单糖层，该单糖层保留了母体碳水化合物分子的生物学识别特异性。最后，我们使用荧光标记的牛血清白蛋白（BSA）进行了测量，发现这些碳水化合物涂层减少了该蛋白在碳表面的非特异性吸附

  DOI：

  10.1021/cm4027896

文献信息

• Glycosylated lanthanide cyclen complexes as luminescent probes for monitoring glycosidase enzyme activity
  作者：Helen M. Burke、Thorfinnur Gunnlaugsson、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/c6ob01712f

  日期：——

  Glycosylated lanthanide cyclen complexes have been prepared and investigated as luminescent probes for glycosidase enzyme activity and lectin binding.

  已经制备并研究了糖基化镧系环氮化合物，作为糖苷酶酶活性和凝集素结合的发光探针。
• Syntheses of trisaccharides related to Salmonella serogroup E O-antigenic polysaccharides
  作者：Per J. Garegg、Christina Henrichson、Thomas Norberg、Petra Ossowski

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84048-8

  日期：1983.8

  Abstract Syntheses of p -trifluoroacetamidophenyl O -β- d -mannopyranosyl-(1→4)- O -α- l -rhamnopyranosyl-(1→3)-α- d -galactopyranoside ( 3 ) and p -trifluoroacetamidophenyl O -β- d -galactopyranosyl-(1→6)- O -β- d -mannopyranosyl-(1→4)-α- l -rhamnopyranoside ( 11 ) are described. Silver zeolite was used as promoter for constructing the β- d -mannosyl linkages from 6- O -acetyl-2,3,4-tri- O -benzyl-α-

  摘要对-三氟乙酰胺基苯基O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-α-l-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-d-吡喃半乳糖苷（3）和对-三氟乙酰胺基苯基O-β-描述了d-吡喃半乳糖基-（1→6）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（11）。银沸石用作促进剂，用于由6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物和适当的单羟基化合物构建β-d-甘露糖基键。
• A straightforward α-selective aromatic glycosylation and its application for stereospecific synthesis of 4-methylumbelliferyl α-T-antigen
  作者：Shih-Sheng Chang、Chun-Cheng Lin、Yaw-Kuen Li、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.013

  日期：2009.3

  A practical and efficient alpha-selective aromatic glycosylation with simple per-O-acetyl glycopyranosyl trichloroacetimidates is reported. The method is particularly effective for L-fucosyl and 2-azido-2-deoxy-D-galatosaminyl imidates, with which exclusive alpha-selectivity was achieved. The synthetic utility of this method was demonstrated in the stereoselective synthesis of 4-methylumbelliferyl alpha-T-antigen. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Westphal; Feier, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 582,587
  作者：Westphal、Feier

  DOI：——

  日期：——