N-(4-acetylphenyl)-N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine | 1438414-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine
• 英文别名: 1-[4-[(Methyl-phenyl-phenylimino-lambda6-sulfanylidene)amino]phenyl]ethanone；1-[4-[(methyl-phenyl-phenylimino-λ6-sulfanylidene)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 1438414-30-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂OS
• 分子量: 348.469
• InChiKey: WKTWVRNVGNBOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N'-单取代磺二亚胺与芳基溴化物的CN交叉偶联

  摘要：

  提出了使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）[Pd 2（dba）3 ]和2-二环己基膦基-2'，6'-二异丙氧基联苯（RuPhos）作为磺化二亚胺与芳基溴的N-芳基化反应的一般方法。。获得了新的苯并噻嗪，并且发现了在PMP保护的磺二亚胺中裂解对甲氧基苯基（PMP）基团的方案，这提供了难以用其他方法制备的合成上有用的NH-衍生物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200754

文献信息

• Copper-Catalyzed C–N Cross-Coupling of Sulfondiimines with Boronic Acids
  作者：Rebekka Anna Bohmann、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol401642n

  日期：2013.9.6

  The copper-catalyzed C-N cross-coupling of sulfondiimines with boronic acids has been developed. The reaction proceeds at room temperature in good to excellent yields and provides access to a variety of N,N'-disubstituted sulfondiimines, including N-(hetero)aryl sulfondiimines and the first reported N-alkenylated sulfondiimine.
• Palladium-Catalyzed CN Cross-Coupling of<i>N′</i>-Monosubstituted Sulfondiimines with Aryl Bromides
  作者：Mathieu Candy、Rebekka Anna Bohmann、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201200754

  日期：2012.11.12

  general method for the N-arylation of sulfondiimines with aryl bromides using tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) [Pd2(dba)3] and 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-diisopropoxybiphenyl (RuPhos) as catalyst system was developed. A new benzothiazine was obtained, and a protocol for the cleavage of para-methoxyphenyl (PMP) groups in PMP-protected sulfondiimines has been found, which provides access to

  提出了使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）[Pd 2（dba）3 ]和2-二环己基膦基-2'，6'-二异丙氧基联苯（RuPhos）作为磺化二亚胺与芳基溴的N-芳基化反应的一般方法。。获得了新的苯并噻嗪，并且发现了在PMP保护的磺二亚胺中裂解对甲氧基苯基（PMP）基团的方案，这提供了难以用其他方法制备的合成上有用的NH-衍生物的途径。