N-H-N'-phenyl-S-phenyl-S-methyl sulfondiimine | 1378302-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-H-N'-phenyl-S-phenyl-S-methyl sulfondiimine
• 英文别名: N-phenyl-S-methyl-S-phenylsulfondiimine；N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl-sulfondiimide；N,S-diphenyl-S-methylsulfondiimine；N-H-N'-phenyl-S-methyl-S-phenylsulfodiimide；1-methyl-N,1-diphenyl-λ⁶-sulfanediimine；Imino-methyl-phenyl-phenylimino-lambda6-sulfane；imino-methyl-phenyl-phenylimino-λ6-sulfane
• CAS: 1378302-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: ZARJIOLYYJVNBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯丁烷 、 N-H-N'-phenyl-S-phenyl-S-methyl sulfondiimine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.08h， 以73%的产率得到N-(n-butyl)-N'-(phenyl)-S-phenyl-S-methyl sulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜中氢氧化钾介导的NH-亚砜肟和NH-磺二亚胺的N-烷基化

  摘要：

  对于一般方法Ñ的烷基化Ñ H-亚磺酰亚胺和Ñ H-sulfondiimines已经开发，采用用KOH烷基溴化物在DMSO在室温下。制备了许多以前无法获得的N烷基化亚砜亚砜和磺二亚胺，收率高达97％。作为应用，使用条件来获得具有生物活性的舒洛昔芬。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400193
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以77%的产率得到N-H-N'-phenyl-S-phenyl-S-methyl sulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N'-单取代磺二亚胺与芳基溴化物的CN交叉偶联

  摘要：

  提出了使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）[Pd 2（dba）3 ]和2-二环己基膦基-2'，6'-二异丙氧基联苯（RuPhos）作为磺化二亚胺与芳基溴的N-芳基化反应的一般方法。。获得了新的苯并噻嗪，并且发现了在PMP保护的磺二亚胺中裂解对甲氧基苯基（PMP）基团的方案，这提供了难以用其他方法制备的合成上有用的NH-衍生物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200754

文献信息

• Lithium Sulfondiimidoyl Carbanions
  作者：Carsten Bolm、Rebekka Bohmann、Jan-Hendrik Schöbel

  DOI：10.1055/s-0035-1562725

  日期：——

  The trapping of sulfondiimine-based α-lithiated carbanions with aldehydes leads to unprecedented β-hydroxy sulfondiimines in good yields. An alkylation has been achieved by treatment of the metalated species with methyl iodide. Of special interest, N-monosubstituted β-hydroxy sulfondiimines can be accessed without protection of the free nitrogen.

  用醛类捕获基于磺二亚胺的 α-锂化碳负离子以良好的收率获得了前所未有的 β-羟基磺二亚胺。通过用甲基碘处理金属化物质已经实现了烷基化。特别令人感兴趣的是，可以在不保护游离氮的情况下获得 N-单取代的 β-羟基磺基二亚胺。
• 1,2-Thiazines: One-Pot Syntheses Utilizing Mono and Diaza Analogs of Sulfones
  作者：Rebekka Anna Bohmann、Yuto Unoh、Masahiro Miura、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201600725

  日期：2016.5.10

  the regioselective synthesis of 1,2‐thiazines, starting from propargyl ketones and NH‐sulfoximines or NH‐sulfondiimines, has been developed. Under mild and operationally simple reaction conditions previously unprecedented 1,2‐thiazine 1‐imide and 1‐oxide derivatives are formed in good to excellent yields. The products represent heterocyclic building blocks, readily modifiable by a regioselective C−H

  从炔丙基酮和N H-磺基亚砜或N H-磺基二亚胺开始，已经开发出了一个一锅迈克尔加成/环化/缩合反应序列，用于1,2-噻嗪的区域选择性合成。在温和且操作简单的反应条件下，以前形成的空前的1,2-噻嗪1-酰亚胺和1-氧化物衍生物具有良好的至极好的收率。该产品代表杂环结构单元，可通过区域选择性CH键功能化，经典的交叉偶联反应和脱保护作用轻松进行修饰。
• Synthesis of Sulfondiimines by<i>N</i>-Chlorosuccinimide-Mediated Oxidative Imination of Sulfiliminium Salts
  作者：Mathieu Candy、Carole Guyon、Stefanie Mersmann、Jia-Rong Chen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201201296

  日期：2012.4.27

  Access to sulfondiimines: The oxidative one‐pot chlorination–imination sequence of in situ generated free sulfilimines by N‐chlorosuccinimide (NCS) allows the preparation of N‐monosubstituted sulfondiimines under mild reaction conditions with excellent functional‐group tolerance (see scheme; Mes=2,4,6‐trimethylphenylsulfonyl)

  获得磺胺二亚胺：N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对原位生成的游离亚砜亚胺进行氧化一锅加氯-亚胺化反应，可以在温和的反应条件下以优异的官能团耐受性制备N-单取代的磺胺二亚胺（见方案； Mes = 2,4,6-三甲基苯基磺酰基）
• Organocatalytic Kinetic Resolution of Sulfoximines
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Hanchao Cheng、Jian Wen、Duo Zhang、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jacs.6b00143

  日期：2016.2.24

  An efficient kinetic resolution of sulfoximines with enals was realized using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The stereoselective amidation proceeds without additional acyl transfer agent. Both enantiomers of the sulfoximines can be obtained with excellent ee values (up to 99% ee and -97% ee, respectively). Performing the catalysis on a gram scale allowed using the recovered sulfoximine

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。
• Regioselective Syntheses of 1,2‐Benzothiazine 1‐Imines by Rhodium‐Catalyzed Annulation Reactions of Sulfondiimines
  作者：Rebekka Anna Bohmann、Jan‐Hendrik Schöbel、Yuto Unoh、Masahiro Miura、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201900106

  日期：2019.4.23

  prepared from sulfondiimines by regioselective rhodium‐catalyzed annulation reactions with diazo keto esters and α‐substituted (pseudo)halo acetophenones as coupling partners. A representative product was characterized by single crystal X‐ray structure analysis, and the applicability of the resulting three‐dimensional heterocycles to Buchwald‐Hartwig‐type amination reactions is shown.

  前所未有的1,2-苯并噻嗪1-亚胺是由磺二亚胺通过区域选择性的铑催化的，以重氮酮酸酯和α-取代的（伪）卤代苯乙酮为偶合伙伴的环化反应制备的。代表性的产品通过单晶X射线结构分析进行了表征，并显示了所产生的三维杂环对Buchwald-Hartwig型胺化反应的适用性。