methyl 2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α/β-D-xylopyranoside | 3370-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α/β-D-xylopyranoside
• CAS: 3370-86-3
• 化学式: C₁₅H₃₆O₅Si₃
• 分子量: 380.704
• InChiKey: OOXMKLJEENKKJP-PEUVFPKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α/β-D-xylopyranoside 在 二(五氟苯基)硼酸 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 氘代氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到Xylitol
  参考文献：
  名称：

  Piers的硼烷原位催化的糖与氢硅烷的选择性C-O键裂解

  摘要：

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201708109
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 kaempferol 3-O-β-xylopyranosyl-(1→2)-α-arabinofuranoside 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α/β-D-xylopyranoside 、 methyl 2,3,5-tri-O-(trimethylsilyl)-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  巨大叶西番莲叶中的类黄酮糖苷及其抗氧化活性。

  摘要：

  从巨大无花果Siparuna gigantotepala的叶子中分离出两种新的黄酮醇苷。确定其结构为山ka酚3-O-β-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-阿拉伯呋喃糖苷（1）和山ka酚3,7-二-O-甲基-4'-O-α-鼠李糖吡喃糖基-（1 →2）-β-吡喃葡萄糖苷（2）。此外，三种已知的黄酮醇苷，芦丁（3），山ka酚3-O-芸香苷（4）和山and酚3,7-二-O-甲基-4'-O-芸苔苷（5）和三种黄酮苷元，还分离了槲皮素（6），山3酚3,7-二甲醚（7）和山3酚3,7,4'-三甲基醚（8），并首次在此物种中报道。化合物1和2的结构是基于它们的LC-MS以及一维和二维（1D）和（2D）-NMR光谱分析，结合酸性甲醇分解法和糖部分的甲硅烷基化而建立的，用于GC-MS 。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00788