3-(3-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1429896-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• CAS: 1429896-57-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: JRDYTXLZFGVZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到3-chloro-2-(3-methoxybenzyl)-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  室温下未活化的 C(sp3)-H 键的 Pd 催化定向氯化

  摘要：

  已开发出 Pd 催化的未活化 C(sp3)-H 键的定向氯化。通过使用双齿 8-氨基喹啉基导向基团，在 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 存在下，在室温下以中等至良好的产率实现了脂肪酰胺的选择性氯化。这种方法可以获取有价值的氯化分子，这是大宗和精细化工行业的关键组成部分。此外，还研究了二氯化反应。通过将氯化产物转化为 β-内酰胺，进一步证明了氯化产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600600
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(3-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  β-Arylation of Carboxamides via Iron-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation

  摘要：

  A 2,2-disubstituted propionamide bearing an 8-aminoquinolinyl group as the amide moiety can be arylated at the beta-methyl position with an organozinc reagent in the presence of an organic oxidant, a catalytic amount of an iron salt, and a biphosphine ligand at 50 degrees C. Various features of selectivity and reactivity suggest the formation of an organometallic intermediate via rate-determining C-H bond cleavage rather than a free-radical-type reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/ja402806f

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Directed Trifluoromethylthiolation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Heng-Ying Xiong、Tatiana Besset、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00505

  日期：2015.4.17

  by Pd-catalyzed C(sp3)–H bond functionalization was developed. Using a bidentate directing group, the direct and selective introduction of a SCF3 moiety was possible on a range of amides with remarkable selectivity for C(sp3)-centers with an electrophilic SCF3 source and pivalic acid as an additive. This work constitutes an example of the unactivated C(sp3)–SCF3 bond formation by C–H activation offering

  开发了钯催化的C（sp 3）–H键官能化的三氟甲基硫代脂肪酸衍生物的合成。使用双齿指导基团，可以在一系列具有亲电SCF 3源和新戊酸作为添加剂的C（sp 3）中心具有显着选择性的酰胺上，直接和选择性地引入SCF 3部分。这项工作构成了通过C–H激活形成未激活的C（sp 3）–SCF 3键的一个例子，为相关分子提供了新的途径。