ethyl (S)-4-methyl-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 1449389-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-4-methyl-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 1449389-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: DZPIEPZHXKRPRH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₉H₃₂N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NHC的氧化催化作用：饱和酰基氯的βsp 3碳原子直接活化†

  摘要：

  已成功利用氧化N-杂环卡宾催化对饱和酰氯的首次活化，来合成对映体富集的螺并吲哚内酯和δ-内酯。该反应涉及将饱和酰氯的βsp 3碳转化为亲电子碳的关键步骤。以优异的产率和立体选择性获得产物。

  DOI：

  10.1039/c8cc08578a

文献信息

• Anhydrides as α,β-unsaturated acyl ammonium precursors: isothiourea-promoted catalytic asymmetric annulation processes
  作者：Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、Carmen Simal、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3sc50199j

  日期：——

  The asymmetric annulation of a range of α,β-unsaturated acyl ammonium intermediates, formed from isothiourea HBTM 2.1 and anhydrides with either 1,3-dicarbonyls, β-ketoesters or azaaryl ketones gives either functionalised esters (upon ring opening), dihydropyranones or dihydropyridones in good yields (up to 93%) and high enantioselectivity (up to 97% ee).

  一系列α,β-不饱和酰胺铵中间体的不对称环化反应，这些中间体由异硫脲HBTM 2.1与酸酐（带有1,3-二羰基、β-酮酯或氮杂芳基酮）反应形成，可以高产率（高达93%）和高对映选择性（高达97% ee）得到功能化的酯（环打开后）、二氢吡喃酮或二氢吡啶酮。