N-tetradecanoyl-O-[3,4-di-O-acetyl-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester | 263010-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-O-[3,4-di-O-acetyl-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester
• 英文别名: [(3R)-1-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-2-[(2S)-3-oxo-3-phenylmethoxy-2-(tetradecanoylamino)propoxy]oxan-3-yl]amino]-1-oxotetradecan-3-yl] tetradecanoate
• CAS: 263010-77-1
• 化学式: C₆₇H₁₁₅N₃O₁₄
• 分子量: 1186.66
• InChiKey: GMRMBMRHZIRRKD-RLUXGVCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-O-[3,4-di-O-acetyl-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到N-tetradecanoyl-O-[3,4-di-O-acetyl-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 、 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 mg的产率得到N-tetradecanoyl-O-[3,4-di-O-acetyl-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32