5,7-di-O-(2-nitrobenzenesulfonyl)catechin | 1203550-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-di-O-(2-nitrobenzenesulfonyl)catechin
• CAS: 1203550-42-8
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O₁₄S₂
• 分子量: 660.593
• InChiKey: DDDDQVNUKUKTTG-WXVAWEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  242.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di-O-(2-nitrobenzenesulfonyl)catechin 在 lead(IV) tetraacetate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 3,4,6-trihydroxy-5-oxo-1-((2R,3S)-3,5,7-trihydroxychroman-2-yl)-5H-benzo[7]annulene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生氧化偶联反应合成茶黄素

  摘要：

  从儿茶素仿生合成茶黄素是通过使用 2-硝基苯磺酰基 (Ns) 作为苯酚的保护基团来实现的，以最大限度地减少富电子芳环的不良副反应。这使得能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并托酚酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318131
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 儿茶提取物 在 硼酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以70%的产率得到5,7-di-O-(2-nitrobenzenesulfonyl)catechin
  参考文献：
  名称：

  通过仿生氧化偶联反应合成茶黄素

  摘要：

  从儿茶素仿生合成茶黄素是通过使用 2-硝基苯磺酰基 (Ns) 作为苯酚的保护基团来实现的，以最大限度地减少富电子芳环的不良副反应。这使得能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并托酚酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318131