(E)-4-(4-Methoxy-phenyl)-1,1-dipropoxy-but-3-en-2-one | 600714-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-Methoxy-phenyl)-1,1-dipropoxy-but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dipropoxybut-3-en-2-one
• CAS: 600714-34-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: RBUOVJTUQDOAGC-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-4-(4-Methoxy-phenyl)-1,1-dipropoxy-but-3-en-2-one 在 (DHQ)2AQN 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric cyanosilylation of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones

  摘要：

  本发明的一个方面涉及一种用于催化不对称氰硅化酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮的方法。该方法的关键要素包括：非外消旋手性三级胺含量的催化剂；从酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮组成的底物；以及硅基氰化物，例如三甲基硅基氰化物。在优选实施例中，底物为酮或醛。本发明的一个优选实施例涉及在卤代碳溶剂中（例如氯仿）实施该方法。本发明的另一个优选实施例涉及在酯溶剂中（例如乙酸乙酯）实施该方法。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于80%的硅基氰水合物。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于90%的硅基氰水合物。

  公开号：

  US20030236226A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二丙氧基丙烷-2-酮 、 对甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 7.0h， 以54%的产率得到(E)-4-(4-Methoxy-phenyl)-1,1-dipropoxy-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮与手性路易斯碱的催化不对称氰硅烷化反应

  摘要：

  开发用于对映选择性创建四元立体中心的广泛适用和实用的催化方法仍然是一个非常理想但具有挑战性的目标。在本通讯中，我们描述了由改性金鸡纳生物碱催化的缩醛酮（α，α-二烷氧基酮）的高度对映选择性氰基硅烷化。该反应是第一个由有机手性路易斯碱催化的酮的高度对映选择性氰基甲硅烷基化反应，并且发现对带有广泛的烷基、芳基、烯基和炔基取代基的缩醛酮非常有效。这种新的催化不对称反应，加上缩醛官能团的多功能性，为带有四元立体中心的手性构件提供了一种广泛有用的合成方法。缩醛酮，

  DOI：

  10.1021/ja036222p