(2aα,4β)-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindol-4-amine | 114943-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2aα,4β)-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindol-4-amine
• CAS: 114943-12-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: MXVGZLYKLREYMV-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aα,4β)-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindol-4-amine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2aα,4β)-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-5-methoxy-N,N-dipropylbenzindol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-benzoyl-5-methoxy-1H-indole-3-propanoic acid 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 amberlyst-15 resin 、 盐酸羟胺 、 氨 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 80.0~110.0 ℃ 、5.17 MPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 (2aα,4β)-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013