2,3-dihydro-1-benzoyl-5-methoxy-1H-indole-3-propanoic acid | 2813-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1-benzoyl-5-methoxy-1H-indole-3-propanoic acid
• 英文别名: 3-(1-Benzoyl-5-methoxy-2,3-dihydroindol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 2813-36-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: NRSQZKNAXIOOAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-benzoyl-5-methoxy-1H-indole-3-propanoic acid 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 amberlyst-15 resin 、 盐酸羟胺 、 氨 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 80.0~110.0 ℃ 、5.17 MPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 (2aα,4β)-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-dihydro-1-benzoyl-5-methoxy-1H-indole-3-propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到2,3-dihydro-1-benzoyl-5-methoxy-1H-indole-3-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013

文献信息

• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  (± )-4-Substituted-amino-6-substituted-1,3,4,5-tetra- hydrobenz[c,dlindoles, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are central serotonin agonists.

  (±)-4-取代-氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯并[c,dlindoles 或其药学上可接受的盐是中枢羟色胺激动剂。
• US7476746B2
  申请人：——

  公开号：US7476746B2

  公开（公告）日：2009-01-13