N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-((R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-homoserine benzyl ester | 188583-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-((R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-homoserine benzyl ester
• 英文别名: [(3R)-1-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[(3S)-4-oxo-4-phenylmethoxy-3-(tetradecanoylamino)butoxy]oxan-3-yl]amino]-1-oxotetradecan-3-yl] tetradecanoate
• CAS: 188583-34-8
• 化学式: C₆₅H₁₁₀N₂O₁₄
• 分子量: 1143.59
• InChiKey: YJKFYNNVKSCIFX-RLUXGVCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-((R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-homoserine benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-((R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-homoserine
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 、 N-tetradecanoyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-homoserine benzyl ester 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-((R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-homoserine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312