allyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 1262335-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 4-O-[3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1262335-43-2
• 化学式: C₄₆H₅₀Cl₄N₄O₁₂
• 分子量: 992.735
• InChiKey: JRIHCIPZHGVGKR-DCYAJOKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  201.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到allyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-tert-butyl-dimethysilyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二等分N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）-N-聚糖的聚合合成

  摘要：

  二等分N的化学合成通过[4 + 2]和[6 + 2]糖基化的融合合成途径，获得了含-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）的N-聚糖。尽管由于糖基化位点的空间位阻和缺乏邻近基团的参与，关键的糖基化在产量和选择性方面都具有挑战性，但是这种合成路线减少了反应步骤的数量。通过通过醚配位稳定氧碳鎓离子中间体，可以提高这些糖基化的收率。探索了糖基供体保护基团，以通过操纵远程参与来实现完美的α选择性。研究了四糖与两个二糖的同时糖基化作用，以有效地构建一个两等分的含GlcNAc的N-聚糖。

  DOI：

  10.1002/asia.201800367
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-O-(3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-4,6-Obenzylidene-β-D-mannopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到allyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在固体载体上合成含复杂型N-聚糖的唾液酸

  摘要：

  扎实的基础上：报道了一种新的N-连接聚糖的固相合成，该合成具有1）高立体选择性β-甘露糖基化和微流体α-唾液酸化作用，以及2）JandaJel树脂上N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯单元的有效糖基化作用。有效地利用了氟溶剂对试剂浓度的影响，并且使用这些方法导致了在固相支持物上首次合成包含复合型N-聚糖的唾液酸。

  DOI：

  10.1002/asia.200800411