(6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester | 63064-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
• 英文别名: Phenacyl 7-Aminodeacetoxycephalosporanat；7β-amino-deacetoxycephalosporanic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester；phenacyl (6R,7R)-7-amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 63064-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: IZJFMEUSBYOILS-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 、 二硫化碳 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R)-7t-isothiocyanato-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. VII. 6-Isothiocyanatopenicillanate and 7-isothiocyanatodeacetoxycephalosporanate and their reactions.

  摘要：

  制备了6-异硫氰基青霉烷酸酯和7-异硫氰基去乙酰氧基头孢菌素酸酯，因为它们是合成青霉素和头孢菌素衍生物的有价值的中间体。当用这些异硫氰酸酯化合物进行反应时，得到了与二环己基碳二亚胺的加成产物，这是意外的副产物。所得到的异硫氰酸酯衍生物经与苄胺处理后，得到青霉烷酸衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1688
• 作为产物：
  描述：

  1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ4-penicillanic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 在 吡啶 、 甲基膦酞二氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of acylamidopenicillins to phosphoramidopenicillins, and removal of their phosphoryl side chain.

  摘要：

  用五氯化磷、甲醇、碳酸氢钠或二甲基苯胺依次处理苄基青霉烷酸酯（1）或其硫醚（7），可得到 6-（二甲基磷酰氨基）青霉素（5）或其硫醚（8）。6-（二甲基磷酰氨基）青霉素硫醚（8）经热重排后生成相应的去乙酰氧基头孢菌素（10）。用 85% 的磷酸或多磷酸去除 7-（二甲基磷酰氨基）去乙酰氧基头孢菌素（10）的二甲基磷酰基，可使 6-（二甲基磷酰氨基）青霉素（5）及其硫醚（8）中的 β-内酰胺环降解。青霉素和去乙酰氧基头孢菌素的二甲基磷酰也可通过光气和吡啶去除，分别得到 6-异氰酸青霉素（16）和 7-异氰酸去乙酰氧基头孢菌素（15）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.3058