Rel-squamocin-K | 159993-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Rel-squamocin-K
• 英文别名: (2S)-4-[(11R)-11-hydroxy-11-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 159993-38-1
• 化学式: C₃₅H₆₂O₆
• 分子量: 578.874
• InChiKey: QAVQPBYIAQGAIO-CGWDHHCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 Rel-squamocin-K 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-11-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-1-{(2R,5R,2'R,5'R)-5'-[(R)-1-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-undecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Annonaceous Acetogenins from the Seeds of Annona squamosa. Adjacent Bis-tetrahydrofuranic Acetogenins.

  摘要：

  除了squamocin (1)和squamostatin-A之外，Annona squamosa L.种子的石油醚提取物还产生了13种相邻和4种非相邻的双四氢呋喃乙酰基肽。这13种乙酰基肽的结构（命名为squamocins-B (2)、-C (3)、-D (4)、-E (5)、-F (6)、-G (7)、-H (8)、-I (9)、-J (10)、-K (11)、-L(12)、-M (13)和-N (14)）是根据光谱证据确定的。Squamocins-B、-D、-E、-F、-I、-K和-N是新的乙酰基肽。这些乙酰基肽的结构在碳数（C37或C35）、羟基的数量和位置（在C-4、C-12、C-28或C-29处被取代）以及双四氢呋喃部分的立体化学方面有所不同。Squamocin-N (14)的双四氢呋喃部分具有前所未有的threo-cis-threo-cis-threo立体化学。值得注意的是，9和10在非对映异构体对中同时出现

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1163
• 作为产物：
  描述：

  pentadeca-4t,14-dien-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 吡啶 、 甲醇 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 甲基磺酰胺 、 Amberlyst 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 硼酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 Rel-squamocin-K
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of(+)-Parviflorin,(+)-Squamocin K, and(+)-5S-Hydroxyparviflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199726321