methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 129905-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-hydroxyoxan-2-yl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129905-28-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₁₇
• 分子量: 608.551
• InChiKey: HIMOVRUJXFJHFJ-RFFBEZRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  214.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷衍生物作为大肠杆菌β-D-半乳糖苷酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  通过在位置2'，4'和6'上进行脱氧反应合成了甲基β-乳糖苷的2'-，4'-和6'-脱氧衍生物，并通过糖基化反应获得了3'-脱氧衍生物。还已经合成了2'-O-甲基，2'-O-苄基，2'-氨基-2'-脱氧和1'-氘代衍生物。只有6'-脱氧和1'-氘衍生物是大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的底物，而2'-脱氧和2'-氨基-2'-脱氧衍生物是水解的有效抑制剂。酶生成甲基β-乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84076-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose 、 甲醇 生成 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BOCK, KLAUS;ADELHORST, KIM, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 131-149

  摘要：

  DOI：