4-benzoyl-1-[4-trifluoromethylbenzyl]-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1448859-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-1-[4-trifluoromethylbenzyl]-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Benzoyl-5-methyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrole-2-carboxylic acid；4-benzoyl-5-methyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1448859-84-4
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 387.358
• InChiKey: DRERITSJFDRNSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-1-[4-trifluoromethylbenzyl]-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 、 3-氯苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到4-benzoyl-5-methyl-1-(4-trifluoromethylbenzyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 3-chlorobenzylamide
  参考文献：
  名称：

  模仿蛋白质识别基元的新型抗癌药

  摘要：

  新型四取代吡咯衍生物8g，8h和8i在低微摩尔浓度下显示出针对M14黑色素瘤细胞的选择性细胞毒性。结构-活性关系（SAR）表明，吡咯核心上存在三个芳族取代基，这是生物活性所必需的。计算研究强烈表明，这些取代基的特殊3D方向能够复制LxxLL样蛋白识别基序中的疏水侧链。生物学结果表明，对化合物敏感的细胞中p53表达和核易位改变，表明p53参与了其抗癌作用机制。不幸的是，由于活性类似物的溶解性差，不可能通过NMR技术进行进一步的研究。生成了药理学模型，并将其用于在分子数据库中执行3D搜索。

  DOI：

  10.1021/jm400947b
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-1-[4-trifluoromethylbenzyl]-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-benzoyl-1-[4-trifluoromethylbenzyl]-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  模仿蛋白质识别基元的新型抗癌药

  摘要：

  新型四取代吡咯衍生物8g，8h和8i在低微摩尔浓度下显示出针对M14黑色素瘤细胞的选择性细胞毒性。结构-活性关系（SAR）表明，吡咯核心上存在三个芳族取代基，这是生物活性所必需的。计算研究强烈表明，这些取代基的特殊3D方向能够复制LxxLL样蛋白识别基序中的疏水侧链。生物学结果表明，对化合物敏感的细胞中p53表达和核易位改变，表明p53参与了其抗癌作用机制。不幸的是，由于活性类似物的溶解性差，不可能通过NMR技术进行进一步的研究。生成了药理学模型，并将其用于在分子数据库中执行3D搜索。

  DOI：

  10.1021/jm400947b

文献信息

• New Anticancer Agents Mimicking Protein Recognition Motifs
  作者：Marco Persico、Anna Ramunno、Vita Maglio、Silvia Franceschelli、Chiara Esposito、Alfonso Carotenuto、Diego Brancaccio、Valeria De Pasquale、Luigi Michele Pavone、Michela Varra、Nausicaa Orteca、Ettore Novellino、Caterina Fattorusso

  DOI：10.1021/jm400947b

  日期：2013.9.12

  peculiar 3D orientation of these substituents is able to reproduce the hydrophobic side chains in LxxLL-like protein recognition motifs. Biological results showed altered p53 expression and nuclear translocation in cells sensitive to the compounds, suggesting p53 involvement in their anticancer mechanism of action. Unfortunately, because of poor solubility of the active analogues, it was not possible

  新型四取代吡咯衍生物8g，8h和8i在低微摩尔浓度下显示出针对M14黑色素瘤细胞的选择性细胞毒性。结构-活性关系（SAR）表明，吡咯核心上存在三个芳族取代基，这是生物活性所必需的。计算研究强烈表明，这些取代基的特殊3D方向能够复制LxxLL样蛋白识别基序中的疏水侧链。生物学结果表明，对化合物敏感的细胞中p53表达和核易位改变，表明p53参与了其抗癌作用机制。不幸的是，由于活性类似物的溶解性差，不可能通过NMR技术进行进一步的研究。生成了药理学模型，并将其用于在分子数据库中执行3D搜索。