4-benzoyl-1-[4-trifluoromethylbenzyl]-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 1448859-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-1-[4-trifluoromethylbenzyl]-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-benzoyl-5-methyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrole-2-carboxylate；methyl 4-benzoyl-5-methyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1448859-79-7
• 化学式: C₂₂H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 401.385
• InChiKey: WSANMJSIHAGDGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-1-[4-trifluoromethylbenzyl]-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-benzoyl-1-[4-trifluoromethylbenzyl]-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  模仿蛋白质识别基元的新型抗癌药

  摘要：

  新型四取代吡咯衍生物8g，8h和8i在低微摩尔浓度下显示出针对M14黑色素瘤细胞的选择性细胞毒性。结构-活性关系（SAR）表明，吡咯核心上存在三个芳族取代基，这是生物活性所必需的。计算研究强烈表明，这些取代基的特殊3D方向能够复制LxxLL样蛋白识别基序中的疏水侧链。生物学结果表明，对化合物敏感的细胞中p53表达和核易位改变，表明p53参与了其抗癌作用机制。不幸的是，由于活性类似物的溶解性差，不可能通过NMR技术进行进一步的研究。生成了药理学模型，并将其用于在分子数据库中执行3D搜索。

  DOI：

  10.1021/jm400947b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 、 4-benzoyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-benzoyl-1-[4-trifluoromethylbenzyl]-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  模仿蛋白质识别基元的新型抗癌药

  摘要：

  新型四取代吡咯衍生物8g，8h和8i在低微摩尔浓度下显示出针对M14黑色素瘤细胞的选择性细胞毒性。结构-活性关系（SAR）表明，吡咯核心上存在三个芳族取代基，这是生物活性所必需的。计算研究强烈表明，这些取代基的特殊3D方向能够复制LxxLL样蛋白识别基序中的疏水侧链。生物学结果表明，对化合物敏感的细胞中p53表达和核易位改变，表明p53参与了其抗癌作用机制。不幸的是，由于活性类似物的溶解性差，不可能通过NMR技术进行进一步的研究。生成了药理学模型，并将其用于在分子数据库中执行3D搜索。

  DOI：

  10.1021/jm400947b