(3-chlorophenyl)(quinoxalin-2-yl)methanone | 59563-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(quinoxalin-2-yl)methanone
• 英文别名: (3-Chlorophenyl)-quinoxalin-2-ylmethanone
• CAS: 59563-73-4
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O
• 分子量: 268.702
• InChiKey: KVVYKUASWGNVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)甘氨酸 、 (3-chlorophenyl)(quinoxalin-2-yl)methanone 在 (S)-STRIP 、 DPZ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以69 %的产率得到(S)-1-(3-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)-1-(quinoxalin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称光氧化还原催化对氮杂芳基酮进行对映选择性氢氨烷基化

  摘要：

  报道了在无过渡金属的不对称光氧化还原催化平台下氮杂芳基酮的对映选择性加氢氨基烷基化。我们以高产率合成了一系列有价值的氮杂芳烃官能化 1,2-氨基醇，这些醇具有有吸引力的季碳立构中心，并且具有良好至优异的对映选择性。容易获得的N-芳基甘氨酸作为反应伴侣的可行性促进了这些产物的缀合修饰成重要的衍生物，从而增强了当前方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01707
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3-chlorophenyl)(quinoxalin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的异环化反应：新的环化反应导致2-芳基喹喔啉的异常形成

  摘要：

  ñ - [（3'-芳基）丙-2'-炔基] - ñ，Ñ '-1,2-苯二- p -tosylamides，15 - 22（2当量），经历一个不寻常的环闭合用碳酸钾和铜（I）碘化物（10摩尔％）在DMF中于100℃进行24小时，得到2- aroylquinoxalines（23 - 30），而不是预期的2-亚烷基-1,4-二对甲苯磺酰-1,2-的， 3，4-四氢喹喔啉（31）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01766-4

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Oxidant-Controlled C-sp²/sp³–H Cross-Dehydrogenative Coupling of N-Heterocycles with Benzylamines
  作者：Rohit Sharma、Mohd Abdullaha、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00856

  日期：2017.9.15

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) of benzylamines with N-heterocycles having sp2 or sp3 carbon resulted in the formation of C-benzoylated or alkenylated products. Benzoylation of N-heterocycles occurs via (NH4)2S2O8 catalyzed benzoyl radical formation. An oxidative alkenylation of N-heterocycles having C-sp3 carbon (2-methylaza-arenes) occurs via deamination of benzylamine followed by C-sp3-H bond activation

  苄基胺与具有sp 2或sp 3碳的N-杂环的氧化剂控制的离子液体介导的交叉脱氢偶联（CDC）导致C-苯甲酰化或烯基化产物的形成。N-杂环的苯甲酰化是通过（NH 4）2 S 2 O 8催化的苯甲酰基基团形成的。具有C-sp 3碳的N-杂环（2-甲基氮杂芳烃）的氧化烯基化反应是通过苄胺的脱氨基反应，然后以高立体选择性进行C-sp 3 -H键活化而进行的。苯甲酰化和烯基化方案均不含金属，绿色，简单，有效，并且可耐受多种官能团。