4-chloro-2-ethynyl-1-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene | 1322670-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-chloro-2-ethynyl-1-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-chloro-2-ethynyl-1-(2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 1322670-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl
• 分子量: 190.672
• InChiKey: YGBLWYBSTNSONG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-ethynyl-1-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用外部氧化剂的金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应

  摘要：

  金色圆圈：介绍了使用8-甲基喹啉N-氧化物的两个金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应（请参见示例）。实验结果表明，这两个反应都是通过炔烃预先氧化形成α-羰基中间体以及随后的分子内碳环化而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102581
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-2-ethynyl-1-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,5-烯炔与亚硝基苯的金催化环化/氧化[3 + 2]环加成反应，无需其他氧化剂

  摘要：

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。

  DOI：

  10.1002/anie.201209850

文献信息

• Silver-Catalyzed Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Cyclopropyl-Indanimines with Carbonyl Compounds
  作者：Hsiao-Hua Hung、Yi-Ching Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201300090

  日期：2013.5.17

  Silver‐catalyzed stereoselective [3+2] cycloadditions between mono‐substituted cyclopropyl‐indanimines and aldehydes are reported. The stereochemical course of the reaction is rationalized with a cyclic transition state. The resulting indanimine cycloadducts are not readily hydrolyzed unless external aldehydes are present with the silver catalyst. Notably, this hydrolysis process leads to a change

  据报道，在单取代的环丙基-茚满胺和醛之间存在银催化的立体选择性[3 + 2]环加成反应。反应的立体化学过程通过循环过渡态得以合理化。除非外部的醛与银催化剂一起存在，否则所得的茚满胺环加合物不容易水解。明显地，该水解过程导致所得茚满酮产物的立体化学改变。