2-(2-acetyl-1H-benzimidazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone | 170031-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-acetyl-1H-benzimidazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(2-Acetylbenzimidazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 170031-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: AABPSESTZLBZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetyl-1H-benzimidazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(4-Chloro-phenyl)-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Demirayak; Guven, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 8, p. 527 - 529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-acetyl-1H-benzimidazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一些1,2,3-三取代吡嗪并苯并咪唑衍生物的合成及抗癌活性。

  摘要：

  这项工作的目的是合成一些新的吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑衍生物并研究其抗癌活性。因此，使2-乙酰基苯并咪唑与适当的α-溴苯乙酮和碳酸钾在丙酮中反应，得到2-（2-乙酰基-1H-苯并咪唑-1-基）-1-苯基乙酮衍生物（3a-d）。这些二酮化合物与各种苄胺在乙酸中反应，得到2-苄基-1-亚甲基-3-芳基1,2-二氢吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑衍生物（4a-t）。通过使用IR，（1）H-NMR，（13）C-NMR，MS光谱数据和元素分析结果来阐明获得的化合物的结构。在马里兰州贝塞斯达的国家癌症研究所对所选化合物的抗癌活性进行了研究。与标准药物相比，3c和4n具有显着的抗癌活性，

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.858142

文献信息

• Synthesis and anticancer and anti-HIV testing of some pyrazino[1,2-a]benzimidazole derivatives
  作者：Şeref Demirayak、Usama Abu Mohsen、Ahmet Çağri Karaburun

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01313-7

  日期：2002.3

  In this study, some 1-methylene-2,3-diaryl-1,2-dihydropyrazino[1,2-a]benzimidazole and some 1-(2-arylvinyl)-3-arylpyrazino[1,2-a]benzimidazole derivatives were synthesised. The structure elucidation of the compounds was performed by IR, 1H-NMR and MASS spectroscopic data and elemental analyses results. Anticancer and anti-HIV activities of the compounds were examined, however no anti-HIV activity was

  在这项研究中，一些1-亚甲基-2,3-二芳基-1,2-二氢吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑和一些1-（2-芳基乙烯基）-3-芳基吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑衍生物被合成。通过IR，1 H-NMR和MASS光谱数据以及元素分析结果进行化合物的结构阐明。检查了化合物的抗癌和抗HIV活性，但是未观察到抗HIV活性。获得了高度显着的抗癌活性。还观察到该化合物对白血病细胞系更有效。
• Discovery of small molecule benzimidazole antagonists of the chemokine receptor CXCR3
  作者：Martin E. Hayes、Grier A. Wallace、Pintipa Grongsaard、Agnieszka Bischoff、Dawn M. George、Wenyan Miao、Michael J. McPherson、Robert H. Stoffel、David W. Green、Gregory P. Roth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.074

  日期：2008.3

  High-throughput screening identified a low molecular weight antagonist of CXCR3 displaying micromolar activity in a membrane filtration-binding assay. Systematic modi. cation of the benzimidazole core and tethered acetophenone moiety established tractable SAR of analogs with improved physicochemical properties and sub-micromolar activity across both human and murine receptors. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.