(1R,3S,4R,6S)-1-ethyl-4-(6-methoxyquinolin-4-yl)-5-oxa-8-azatricyclo[4.3.1.03,8]decane | 848985-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4R,6S)-1-ethyl-4-(6-methoxyquinolin-4-yl)-5-oxa-8-azatricyclo[4.3.1.03,8]decane
• CAS: 848985-35-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: NZDLJIGYBKODGO-GAZPGATBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 四氯化碳 、 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(1R,3S,4R,6S)-1-ethyl-4-(6-methoxyquinolin-4-yl)-5-oxa-8-azatricyclo[4.3.1.03,8]decane
  参考文献：
  名称：

  奎宁和9-表奎宁及其乙酸盐在超酸中的重排或宝石二氟化

  摘要：

  在HF-SbF 5中，奎宁1a或其二盐酸盐重排为化合物3（89％），底物的优选构型有利于观察到的环化作用。在相似的条件下，表奎宁2a二盐酸盐的收率相等，为两个10,10-二氟衍生物，在C-3处为差向异构。在这种情况下，苄基羟基对喹啉基部分“外”的底物的更稳定构象阻止了环化作用。类似地，乙酸盐1b和2b在C-3处产生相应的10，10-二氟衍生物差向异构体。宝石的形成-二氟化合物意味着在C-10处形成氯中间体，然后提取氢化物，生成α-氯鎓离子。这一个被氟离子捕获，并通过卤素交换产生产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.045

文献信息

• Rearrangement of quinine in superacid: an efficient access to a novel chiral heterocyclic system
  作者：Sébastien Thibaudeau、Bruno Violeau、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Jean-Claude Jacquesy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02068-3

  日期：2002.11

  In superacid, quinine rearranges to yield a novel oxazapolycyclic compound.

  在超强酸中，奎宁重排产生新的氧杂氮杂多环化合物。