(1S)-2,3,5,-tri-O-acetyl-1-(4-amino-5-cyano-1H-pyrazol-3-yl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol | 488855-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-2,3,5,-tri-O-acetyl-1-(4-amino-5-cyano-1H-pyrazol-3-yl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(4-amino-3-cyano-1H-pyrazol-5-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 488855-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₆
• 分子量: 365.346
• InChiKey: OVDQDOXRCCJXLA-KAOXEZKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2,3,5,-tri-O-acetyl-1-(4-amino-5-cyano-1H-pyrazol-3-yl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-immucillins as Transition-State Analogue Inhibitors of Purine Nucleoside Phosphorylase and Nucleoside Hydrolases

  摘要：

  The 8-aza-immucillins (8-aza-9-deazapurines linked from C9 to C1 of 1,4-dideoxy-1,4-iminoribitol) have been designed as transition-state analogues of the reactions catalyzed by purine nucleoside phosphorylase and nucleoside hydrolases. Syntheses of the 8-aza-immucillin analogues of inosine and adenosine are described. They are powerful inhibitors of the target enzymes with equilibrium dissociation constants as low as 42 pM.

  DOI：

  10.1021/jm0203332
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4R,6AS)-4-[[[(叔丁酯)二甲基硅烷基]氧基]甲基]四氢-2,2-二甲基-4H-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-C]吡咯 在 吡啶 、 硝酸铵 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二氮烯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 (1S)-2,3,5,-tri-O-acetyl-1-(4-amino-5-cyano-1H-pyrazol-3-yl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-immucillins as Transition-State Analogue Inhibitors of Purine Nucleoside Phosphorylase and Nucleoside Hydrolases

  摘要：

  The 8-aza-immucillins (8-aza-9-deazapurines linked from C9 to C1 of 1,4-dideoxy-1,4-iminoribitol) have been designed as transition-state analogues of the reactions catalyzed by purine nucleoside phosphorylase and nucleoside hydrolases. Syntheses of the 8-aza-immucillin analogues of inosine and adenosine are described. They are powerful inhibitors of the target enzymes with equilibrium dissociation constants as low as 42 pM.

  DOI：

  10.1021/jm0203332