(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bS)-8a-(chlorocarbonyl)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicen-3-yl acetate | 1268268-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bS)-8a-(chlorocarbonyl)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicen-3-yl acetate
• CAS: 1268268-65-0
• 化学式: C₃₂H₄₇ClO₄
• 分子量: 531.176
• InChiKey: ZTTVOCBZNVKOHO-CIKBGXLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bS)-8a-(chlorocarbonyl)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicen-3-yl acetate 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到N-[3β-acetoxy-urs-11-oxo-12-en-28-acyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro Cytotoxicity of Novel Ursolic Acid Derivatives

  摘要：

  为了提高潜在的保肝和抗肿瘤活性，研究人员设计并合成了八种新型熊果酸（UA）衍生物，并对 UA 的 C-3、C-11 和 C-28 位置进行了取代。通过红外光谱、质谱和 1H-NMR 以及元素分析确认了它们的结构。它们对各种癌细胞株（HeLa、SKOV3 和 BGC-823）的体外细胞毒性通过标准的 MTT 试验进行了评估。其中，化合物 13 比熊果酸表现出更强的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules15064033
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-氟苯 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bS)-8a-(chlorocarbonyl)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicen-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro Cytotoxicity of Novel Ursolic Acid Derivatives

  摘要：

  为了提高潜在的保肝和抗肿瘤活性，研究人员设计并合成了八种新型熊果酸（UA）衍生物，并对 UA 的 C-3、C-11 和 C-28 位置进行了取代。通过红外光谱、质谱和 1H-NMR 以及元素分析确认了它们的结构。它们对各种癌细胞株（HeLa、SKOV3 和 BGC-823）的体外细胞毒性通过标准的 MTT 试验进行了评估。其中，化合物 13 比熊果酸表现出更强的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules15064033