1-epi-kanamycin A | 81076-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-epi-kanamycin A
• 英文别名: 1-epikanamycin A
• CAS: 81076-65-5
• 化学式: C₁₈H₃₆N₄O₁₁
• 分子量: 484.504
• InChiKey: SBUJHOSQTJFQJX-PGGNPBMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  282.61
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6'-bis(N-benzyloxycarbonyl)-1-deamino-1-dehydro-1-hydroxyimino-3"-N-(trifluoroacetyl)kanamycin A 在 镍 、 钯 ammonium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 1-epi-kanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1-Epikanamycin A and Its 1-N-[(S)-4-Amino-2-hydroxybutyryl] Derivative

  摘要：

  标题化合物由 3,6′-双（N-苄氧羰基）-3″-N-（三氟乙酰基）卡那霉素 A（1）制备而成。在钨酸钠存在下，用过氧化氢氧化 1，得到 1-羟基亚氨基衍生物，脱锁后得到 1-脱氨基-1-脱氢-1-羟基亚氨基卡那霉素 A（6）。在氨水中用 Raney 镍氢还原 6，得到卡那霉素 A 和 1-epikanamycin A 的混合物（9），通过衍生分离出相应的四-N-（t-丁氧羰基）衍生物，它们在氯仿中的溶解度不同。1-N-[(S)-4-氨基-2-羟基丁酰基]-1-表卡那霉素 A 由 9 通过醋酸锌-三氟乙酸乙酯法制备[得到 3、6′-双(N-苄氧羰基)-1-表-3″-三氟乙酰氨基卡那霉素 A]，然后与(S)-4-苄氧羰基氨基-2-羟基丁酰基进行区域特异性 1-N-酰化，并连续脱锁。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1807

文献信息

• Novel synthesis of 1- and 3-epi-tobramycin and 1-epi-kanamycin A
  作者：Kikuo Igarashi、Tamio Sugawara、Tsunetoshi Honma、Yukio Tada、Hiroshi Miyazaki、Hiroshi Nagata、Mikao Mayama、Tanekazu Kubota

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84032-9

  日期：1982.11

  ( 5 ) (prepared in good yields by oxidation of the corresponding amines with hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of sodium tungstate), by using a mercury cathode at −1.85 volt ( vs . a saturated calomel electrode) gave principally 1- epi -tobramycin ( 6 ) and -kanamycin A ( 7 ) derivatives. Similar results were obtained by catalytic hydrogenation of 4 and 5 over Raney nickel. The

  摘要1-deamino-3,2'，6'，3''-tetra-N -formyl-1-hydroxyiminotobramycin（4）和1-deamino-3,6'，3''-tri-N -formyl-的电化学还原通过使用-1.85伏特的汞阴极（相对于饱和甘汞电极），通过在过氧化氢的催化量下用过氧化氢氧化相应的胺，以高收率制备1-羟基亚氨基卡那霉素A（5）主要得到1-表-妥布霉素（6）和-卡那霉素A（7）衍生物。通过在阮内镍上催化氢化4和5可获得相似的结果。3-脱氨基-1,2'，6'，3''-四-N-甲酰基-3-羟基亚氨基妥布霉素的电化学还原或催化加氢（17）主要得到相应的妥布霉素衍生物。用氰基硼氢化钠还原4和17，主要得到相应的1-epi-1-和3-epi-3-羟基氨基衍生物。将这些在阮内镍上氢化以定量收率得到相应的胺。在回流下用48％氢溴酸水解1-和3-表-妥布霉素产生（1 l -1,3，4