benzyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 69558-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 69558-14-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: BFXJQQYGKJFMJO-FZHKGVQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.61h， 生成 p-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide-Protein Conjugate of the Phenolic Glycolipid of Mycobacterium tuberculosis for the Serodiagnosis of Tuberculosis.

  摘要：

  通过分步缩合法，以对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 I 糖苷的形式合成了结核分枝杆菌酚糖脂 (PGL) 的三糖段 2-O-甲基-3-O-[3-O-(2, 3, 4-三-O-甲基-α-L-岩藻糖基)-α-L-鼠李糖基]-α-L-鼠李糖。在三酸银存在下，将 2，4-二-O-苄基-3-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基氯化物与对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 4-O-苄基-2-O-甲基-α-L-鼠李糖苷偶联，然后用同样的方法将 2，3，4-三-O-甲基-α-L-鼠李糖基氯化物与脱乙酰基二糖偶联。三糖被解锁并与 BSA 偶联，得到新糖苷共轭物 TB-NT-P-BSA。TB-NT-P-BSA 显示了其作为结核病血清诊断有用工具的可能性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.2123
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 碘甲烷 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以54.9%的产率得到benzyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide-Protein Conjugate of the Phenolic Glycolipid of Mycobacterium tuberculosis for the Serodiagnosis of Tuberculosis.

  摘要：

  通过分步缩合法，以对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 I 糖苷的形式合成了结核分枝杆菌酚糖脂 (PGL) 的三糖段 2-O-甲基-3-O-[3-O-(2, 3, 4-三-O-甲基-α-L-岩藻糖基)-α-L-鼠李糖基]-α-L-鼠李糖。在三酸银存在下，将 2，4-二-O-苄基-3-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基氯化物与对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 4-O-苄基-2-O-甲基-α-L-鼠李糖苷偶联，然后用同样的方法将 2，3，4-三-O-甲基-α-L-鼠李糖基氯化物与脱乙酰基二糖偶联。三糖被解锁并与 BSA 偶联，得到新糖苷共轭物 TB-NT-P-BSA。TB-NT-P-BSA 显示了其作为结核病血清诊断有用工具的可能性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.2123

文献信息

• Synthesis of the 2- and 3-methyl ethers of l-rhamnose and methyl α-l-rhamnopyranoside
  作者：Vince Pozsgay、Pál Nánási

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85687-6

  日期：1980.5