(E)-2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)quinoline | 1299463-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)quinoline
• CAS: 1299463-33-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: GQQBZDMHZGZZBN-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 indium(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在催化InCl 3活化下通过C（sp 3）–H官能化直接将烷基氮杂芳烃与醛进行烯基化反应

  摘要：

  在InCl 3作为路易斯酸催化剂的影响下，已通过活化苄基CH键向其与适当亲电试剂的加成反应激活了烷基氮杂芳烃C（sp 3）-H官能化的方法。该方法主要用于烷基氮杂芳烃与醛的伯和仲苄基CH键的直接烯基化反应。以通常良好的产率提供了各种烯基产物，包括用于孟鲁司特和其他相关分子合成的起始烯基中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.004

文献信息

• Oxidative Olefination of Secondary Amines­ with Carbon Nucleophiles
  作者：Yong-Gang Zhang、Jing-Kun Xu、Xi-Ming Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201300368

  日期：2013.6

  An unprecedented olefination reaction of secondary amines with carbon nucleophiles has been developed through C–N/C–H functionalization under metal-free oxidative conditions. In the presence of a stoichiometric amount of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), a range of secondary N-alkylanilines smoothly underwent oxidative olefination with 2-alkylazaarenes, acetophenone, and malononitrile

  在无金属氧化条件下，通过 C-N/C-H 官能化开发了一种前所未有的仲胺与碳亲核试剂的烯化反应。在化学计量的 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 存在下，一系列仲 N-烷基苯胺与 2-烷基氮杂芳烃、苯乙酮和丙二腈顺利地进行氧化烯化，得到以中等至优异的产率和优异的 (E) 选择性提供结构多样的多取代烯烃。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过胺氧化和亚胺烯化进行。
• Copper-catalyzed C2 alkenylation of pyridine-<i>N</i>-oxides with alkynes
  作者：Shuxia Wang、Lei Sun、Minghui Gao、Qin Jiang、Weiming Hu、Yaya Liu、Chuanzhou Tao

  DOI：10.1039/d2cc00851c

  日期：——

  A general and expedient method to construct the scaffolds of 2-alkenylpyridines, through copper-catalyzed C2 alkenylation of pyridine-N-oxides with alkynes, has been disclosed. This protocol shows operational simplicity, good functional group compatibility and broad substrate scope.

  已经公开了一种通过铜催化的吡啶-N-氧化物与炔烃的C2烯基化来构建2-烯基吡啶支架的通用且方便的方法。该协议显示操作简单、功能组兼容性好和底物范围广。